Aminophenol
Definition
Aminophenole sind organische Verbindungen, die am Benzolring sowohl eine Hydroxylgruppe (Phenol) als auch eine Aminogruppe (Anilin) tragen.
Chemie
Die einzelnen Vertreter unterscheiden sich hinsichtlich Struktur und Eigenschaften. Gemeinsam ist allen Aminophenolen ihre gute Löslichkeit in Ether und Ethanol. In Wasser hingegen sind sie praktisch unlöslich. Weiterhin sind sie aufrgund ihrer polaren Gruppen sowohl in Basen als auch in Säuren löslich. Aminophenole enthalten Benzol und sind somit aromatisch. Bei Zimmertemperatur liegen sie als farblose Feststoffe vor. In Gegenwart von Luft verfärben sie sich grau.
Vertreter
Es gibt drei bekannte Vertreter:
Entscheidend für die Bezeichnung ist das Kohlenstoffatom des Benzolrings, an dem die Aminogruppe sitzt.
Synthese
4-Aminophenol ist für die chemische und pharmazeutische Industrie von Bedeutung.Die Synthese erfolgt, in dem 4-Nitrophenol in Anwesenheit einer starken Schwefelsäure reduziert wird.
Anwendungsbereiche
Pharmazeutische Industrie
Verschiedene Analgetika und Antipyretika leiten sich von Aminophenolen ab, z.B. Paracetamol und Phenacetin.
Chemische Industrie
In Gegenwart einer basischen Lösung und dem Oxidationsmittel Natriumhypochlorit lässt sich durch oxidative Kopplung von Phenol mit 4-Aminophenol der Farbstoff Indophenol herstellen. Auch bei der Synthese diverser Azofarbstoffe kommen Aminophenole zum Einsatz.