Lufenuron
Handelsnamen: Program®, Program® Plus, Sentinel® Spectrum
Synonym: N-{[2,5-Dichlor- 4-(1,1,2,3,3,3-hexafluorpropoxy) phenyl]carbamoyl}- 2,6-difluorbenzamid
Englisch: lufenurone
Definition
Lufenuron ist eine antimykotisch und antiparasitisch wirkende Verbindung, die in der Veterinärmedizin Anwendung findet. Als hochwirksames Breitbandantiparasitikum wird es insbesondere gegen Flohbefall bei Katzen und Hunden eingesetzt. Bei Letzteren eignet es sich auch zur Prophylaxe von Herzwurmerkrankungen. Lufenuron wirkt besonders effektiv gegen die Larven der Schädlinge.
Chemie
Der Wirkstoff ist ein Derivat des Benzoylphenyl-Harnstoffs und besitzt die chemische Summenformel:
- C17H8Cl2F8N2O3
Die Verbindung enthält an zwei Benzolringe im Grundgerüst und gehört zu den aromatischen Kohlenwasserstoffen. Lufenuron ist stark lipophil und in Wasser unlöslich. Da es sich um ein chirales Molekül handelt, sind zwei Enantiomere vorhanden. Pharmazeutisch genutzt wird das Racemat. Dieses liegt bei Zimmertemperatur als weißes kristallines Pulver vor. Der Schmelzpunkt liegt bei etwas 175 °C.
Industrielle Herstellung
Der erste Syntheseschritt besteht in einer Umsetzung von Phosgen mit 2,5-Dichlor-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluorpropoxy)-anilin. Hieraus entsteht Isocyanat, welches weiter destillatorisch angereichert und schließlich mit 2,6-Difluorbenzamid zu dem Zielmolekül Lufenuron reagiert. Möglich ist im Anschluss eine Trennung der Enantiomere im Rahmen einer Chromatographie. Notwendig ist dies aber nicht, da pharmakologisch – wie erwähnt – das Racemat zur Anwendung kommt.
Wirkungsmechanismus
Lufenuron wirkt hemmend auf die Synthese von Chitin, wodurch das Parasitenwachstum im Larvenstadium gestört bzw. verhindert wird. Aufgrund dieser Wirkungsweise wird der Arzneistoff auch als "Insect-development inhibitor" bezeichnet, da es die Insekten bereits in ihrer Entwicklungsphase tötet. Oral verabreicht, gelangt es ins Blut des befallenen Tieres und zirkuliert im Kreislauf. Die Flöhe nehmen den Wirkstoff im Rahmen der Blutaufnahme auf. Da Lufenuron die adulten Parasiten nur bedingt bekämpft, wird es zu Beginn einer Behandlung mit Nitenpyram kombiniert. So ist sichergestellt, dass der gesamte Flohbefall effektiv bekämpft wird.
Indikationen
Der Wirkstoff wird zur Therapie und Prophylaxe beim Flohbefall von Hunden und Katzen angewendet. Ein weiteres Anwendungsgebiet ist die Herzwurmprophylaxe bei Hunden.
Darreichungsform
Im Gegensatz zu praktisch allen anderen Flohmitteln wird Lufenuron nicht äußerlich, sondern oral in Form von Tabletten verabreicht. Alternativ existieren auch Suspensionen und Injektionslösungen. Die Dosierung ist abhängig von dem Alter und Gewicht des Tieres.
Nebenwirkungen
- Hyperaktivität
- Depression
- Lethargie
- Erbrechen
- Appetitlosigkeit
- Juckreiz
- Hautausschlag
- Granulome und Entzündungen an der Einstichstelle
- Atemstörungen
Wechselwirkungen
Bisher konnten keine Wechselwirkungen mit anderen Arzneistoffen beobachtet werden.
Kontraindikationen
Eine nennenswerte Kontraindikation ist eine Allergie bzw. Unverträglichkeit gegenüber dem Wirkstoff.