Levonorgestrel

Handelsnamen: Mirena^®, Microlut^®, Levogynon^® u.v.a.
Synonyme: Levonorgestrelum, (-)-13-Ethyl-17-hydroxy-18,19-dinor-17alpha-pregn-4- en-20-in-3-on, (–)-17β-Hydroxy-18-methyl-19-nor- 17α-pregn-4-en-20-in-3-on

Definition

Levonorgestrel ist ein zur hormonellen Schwangerschaftsverhütung verwendetes synthetisches Gestagen. Als solches gehört es zur Gruppe der oralen Kontrazeptiva und wird auch als Inhaltsstoff der Postkoitalpille ("Pille danach") genutzt. Präparate mit Levonorgestrel sind besonders für Frauen geeignet, die keine Östrogene verwenden dürfen.

Chemie

Levonorgestrel ist ein synthetisches Gestagen der 2. Generation. Die polzyklische Kohlenstoffverbindung hat eine große strukturelle Ähnlichkeit zu den natürlich vorkommenden Steroiden bzw. Sexualhormonen. Die Summenformel lautet:

C₂₁H₂₈O₂

Geschichte

Levonorgestrel ist seit Mitte der 1960er Jahre auf dem deutschen Markt erhältlich.

Anwendungsarten

Am bekanntesten ist Levonorgestrel als Bestandteil oraler Kontrazeptiva und der Postkoitalpille. Es existieren aber noch weitere Darreichungsformen, z.B. in Form einer Hormonspirale. Ebenfalls kann der Arzneistoff in Form eines subdermalen Hormonimplantates eingesetzt werden.

Anwendungsgebiete

Hormonelle Schwangerschaftsverhütung
Bestandteil einer Hormonsubstitutionstherapie bei Wechseljahrsbeschwerden

Wirkungsmechanismus

Die Wirkung von Levonorgestrel ist dosisabhängig. Der genaue Wirkmechanismus ist von der jeweiligen Anwendung abhängig:

Kontrazeption

In der herkömmlichen Form der oralen Schwangerschaftsverhütung wird Levonorgestrel in einer (im Verhältnis zum Gehalt an Östrogen in Östrogenpräparaten) relativ geringen Dosierung verabreicht. Der kontrazeptive Effekt beruht auf einem vergleichbaren Prinzip, wie bei der Wirkung von Progesteron und findet auf verschiedenen Ebenen statt.

Zunächst einmal wirkt Levonorgestrel stark hemmend auf die Reifung der Eizelle. Weiterhin findet eine Viskositätserhöhung des Zervixschleimes statt. Folge ist eine deutlich schwierigere Passage der Spermien zur Eizelle. Zu beachten ist eine Besonderheit des Levonorgestrels: Es bewirkt in der normalen Pille keine Unterdrückung des Eisprungs. Dies muss bei der Einnahme unbedingt berücksichtigt werden. Eine Antibabypille mit Levonorgestrel als Wirkstoff wird in der Regel ohne Unterbrechung eingenommen. Hieraus resultiert bisweilen eine Verschiebung der Monatsblutung. Außerdem fällt diese nach einigen Monaten der Einnahme deutlich schwächer aus.

Notfallkontrazeption

Hier wirkt Levonorgestrel auf zweierlei Weise:

Hemmung des Eisprungs
Erschwerung der Nidation. Die Einnistung der befruchteten Eizelle in die Gebärmutter wird verhindert. Dieser Effekt ist jedoch umstritten.

Nebenwirkungen

Die Verbindung hat keinerlei Einfluss auf die Bildung von Muttermilch und kann daher auch während der Stillzeit eingenommen werden.

Kontraindikationen

Wechselwirkungen

Antibiotika und Johanniskraut können die Wirkung abschwächen.

Rezeptpflicht

Levonorgestrel wurde 2015 in Deutschland aus der Rezeptpflicht entlassen. Das Präparat kann von Jugendlichen ab 14 Jahren in einer Präsenzapotheke erworben werden. Eine umfassende Beratung der Betroffenen durch den Apotheker wird empfohlen. Eine rezeptfreie Abgabe von Levonorgestrel über Versandapotheken ist in Deutschland nicht erlaubt. Levonorgestrel-Präparate können aber online von ausländischen Versandapotheken bezogen werden.