Dacarbazin

Handelsnamen: Detimedac, Dacin
Synonyme: Decarbazinium
Englisch: Decarbazine

Definition

Decarbazin ist ein Arzneimittel aus der Gruppe der Zytostatika und wird als solches in der Therapie bestimmter Krebserkrankungen angewendet. Es gehört zu der von der WHO postulierten Liste der unentbehrlichen Arzneimittel.

Chemie

Die Summenformel von Decarbazin lautet:

C₆H₁₀N₆O
Die Strukturformel ist:

Es handelt sich um ein Alkylans, wodurch es zur Modifikation der DNA fähig ist. Decarbazin liegt als weißes Pulver vor und weist eine hohe Fotosensibilität auf, weswegen es stets dunkel gelagert werden muss.

Anwendungsgebiete

Anwendung

Intravenöse Gabe mittels Infusion.

Wirkungsmechanismus

Die Alkylgruppe des Zytostatikums bindet an die DNA und bewirkt eine strukturelle Modifikation, wodurch eine weitere DNA-Synthese unterbleibt. Die DNA ist für beteiligte Enzyme – wie z. B. die DNA-Polymerase unlesbar. Diese hemmende Wirkung greift unabhängig vom Zellzyklus.

Pharmakologie

Als Prodrug erfolgt nach Aufnahme eine Metabolisierung in der Leber: Das Cytochrom P450 demethyliert Decarbazin zu einem zytostatisch wirksamen Methylkation und dem ebenfalls zellwachstumshemmenden 5-Aminoimidazol-4-carboxamid.

Nebenwirkungen

Die Nebenwirkungen Übelkeit und Erbrechen lassen sich durch prä- und posttherapeutischen Einsatz von 5-HT3- und Neurokinin-1-Rezeptor-Antagonisten deutlich reduzieren.