Chenodesoxycholsäure
von altgriechisch: χήν ("chen") - Gans
Synonym: 3α,7α-Dihydroxycholansäure
Definition
Chenodesoxycholsäure ist – wie Cholsäure – eine primäre Gallensäure und damit den Steroiden zuzuordnen. Sie ist ein Endprodukt des Cholesterinstoffwechsels und dient der Fettverdauung und Fettresorption. Die Säure ist nach ihrem Vorkommen in Galle von Gänsen benannt.
Chemie
Die Summenformel der lautet:
- C24H40O4
Es liegt die typische Struktur eines Steroides mit einem Steran-(Cyclopentanoperhydrophenanthren)-Ringsystem vor. Bei Zimmertemperatur liegt die Chenodesoxycholsäure als Feststoff in Form eines weißen, kristallinen Pulvers vor. Der Schmelzpunkt liegt in einem Temperaturbereich von rund 165-167 °C.
Biosynthese
Die Biosynthese der Chenodesoxycholsäure erfolgt - wie bei allen Gallensäuren - in den Hepatozyten der Leber. Ausgangsprodukt ist das Cholesterin, das in zahlreichen Hydroxylierungen und Oxidationen der Seitenketten über das Zwischenprodukt Pregnenolon zum Endprodukt umgewandelt wird. Chenodesoxycholsäure gehört zu den am meisten hergestellten Säuren in der Leber.
Funktion
Chenodesoxycholsäure dient der Emulgierung von Nahrungsfetten im Dünndarm. Dadurch werden die Fettmoleküle für die enzymatische Aufbereitung durch Lipasen zugänglich gemacht. Im Anschluss wird ein Großteil der Gallensäure im Dickdarm rückresorbiert und über den enterohepatischen Kreislauf zurück zur Leber transportiert.