Pregnenolon

Pregnenolon ist ein auf Grundlage von Cholesterol synthetisierter Abkömmling des C₂₁-Steroids Pregnan. Derzeit ist die Verbindung Gegenstand umfangreicher pharmakologischer Forschungen. Erforscht wird eine eventuelle Wirksamkeit in der Behandlung von Schizophrenie.

Das Pregnan-Derivat besitzt ein molekulares Grundgerüst aus 4 Kohlenstoffringen und ist damit in die Gruppe der polyzyklischen aliphatischen Kohlenwasserstoffe einzuordnen. Es setzt sich aus drei anellierten Cyclohexanringen und einem anellierten Cyclopentanring zusammen. Die chemische Bezeichnung der Verbindung lautet 3β-Hydroxypregn-5-en-20-on und die Summenformel ist wie folgt:

• C₂₁H₃₂O₂

Dabei handelt es sich um ein bei Zimmertemperatur fest vorliegendes organisches Molekül. Der Schmelzpunkt liegt bei ca. 192 – 193 °C; in Wasser ist Pregnenolon komplett unlöslich. Die Verbindung stellt ein Prohormon dar, da es zu 17-Hydroxypregnenolon oder Progesteron umgewandelt werden kann.

• Hydroxylierung von Cholesterol am C₂₀- und C₂₂-Atom
• Abspaltung einer Seitenkette
• die Katalyse dieser Reaktionen erfolgt durch das Enzym Cholesterin-Monooxygenase und findet im Mitochondrium statt
• eine hormonelle Regulation der Biosynthese erfolgt durch die Hormone der Hypophyse FSH, LH und ACTH

Pregnenolon wird derzeit intensiv in Bezug auf seine Wirksamkeit in der Schizophrenie-Therapie untersucht. Erste Hinweise deuten darauf hin, dass sich sowohl die Positiv- als auch die Negativsymptomatik bessern. Auch kognitive Begleiterscheinungen der Schizophrenie werden gebessert.

• Strukturformel Pregnenoloin, CC - gemeinfrei