Amitraz

Die chemische Summenformel für das Amitraz-Molekül lautet:

• C₁₉H₂₃N₃

Es handelt sich um eine aromatische Kohlenwasserstoffverbindung, die an den zwei äußeren Rändern des Grundgerüstes jeweils einen Benzolring besitzt. Die zwei Benzolringe sind über Stickstoffbrücken miteinander verbunden. Bei Zimmertemperatur liegt Amitraz als weißes bis leicht gelbliches Kristall vor. Der Schmelzpunkt liegt bei etwa 85-88 °C. Die Substanz ist wasserlöslich.

Amitraz kann auf zwei verschiedene Arten synthetisiert werden.

• Bei der ersten Variante sind die Ausgangsprodukte Orthoameisensäuretriethylester und 2,4-Xylidin, wobei letzteres auch durch eine Reihe anderer Aniline ersetzt werden kann. Zwischen den genannten Verbindungen findet im ersten Syntheseschritt eine chemische Reaktion statt. Ist diese erfolgt, wird Methylamin im Rahmen einer Additionsreaktion hinzugefügt. Hierbei entstehen unter Freisetzung von Ethanol zwei Moleküle N-2,4-Dimethyl-N-methylformamidin. Letztere reagieren über ihre zwei freien Aminogruppen zu Amitraz.
• Die zweite Variante beginnt mit der Umsetzung eines aromatischen Anilins (meistens 2,4-Dimethylanilin) mit einem Dialkylformamid. Die Reaktion benötigt einen Katalysator, wobei hier v. a. para-Toluolsulfonsäurechlorid geeignet ist. Für die Katalyse kann außerdem eine Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurehalogenide verwendet werden. Es entstehen die gleichen Zwischenprodukte wie in der ersten Synthesevariante und auch der letzte Reaktionsschritt entspricht Variante 1.

Amitraz führt zu einer irreversiblen Blockade der Octopamin-Rezeptoren im Gehirn der Parasiten bzw. Insekten. Octopamin ist ein spezifischer Neurotransmitter bei Wirbellosen. Folge der antagonistischen Wirkung ist eine rasche Lähmung der Mikroorganismen, die innerhalb kürzester Zeit zum Tod führt.

Der Wirkstoff wird zu etwa 10 % über die Haut resorbiert und in Leber und Niere metabolisiert.

In der Regel wird Amitraz äußerlich in Form von Waschlösungen angewendet.

Veterinärmedizin

Grundsätzlich ist Amitraz bei sämtlichen Haustieren sehr wirksam gegen diverse Ektoparsiten. Eine Zulassung in Deutschland besteht allerdings nur noch für die Anwendung bei Hunden. Hauptindikation ist hier eine übermäßige Vermehrung der Haarbalgmilbe (Demodex canis) und einer daraus resultierenden Demodikose. Aber auch gegen andere Arten von Milben ist das Arzneimittel wirksam, ebenso gegen Zecken und Läuse. Eine Anwendung bei Flohbefall ist meistens wenig effektiv. Obwohl Amitraz grundsätzlich für alle Hunde zugelassen ist, sollte eine Anwendung bei Welpen, trächtigen oder säugenden Tieren sowie bei Chihuahuas gemieden werden.

Nebenwirkungen

• Bradykardie
• Hypotonie
• Erbrechen
• Übelkeit
• Depression

Im Falle einer Unverträglichkeit kann durch Verabreichung von Yohimbin oder Atipamezol die Wirkung aufgehoben werden.

Pflanzenschutz

Eine Zulassung als Pflanzenschutzmittel liegt in Deutschland nicht vor. In der Schweiz enthalten einige Insektizide den Wirkstoff Amitraz. Eine Anwendung bei Kernobst und Topfblumen ist hier üblich. Wirksam ist die Verbindung hierbei insbesondere gegen Spinnmilben. Da der Wirkstoff auch für Bienen giftig ist, sollte eine Behandlung von blühenden Pflanzen unterbleiben.