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Ethinylestradiol

Handelsnamen: Lovelle®, Belara®, Desmin®, Trisiston®, Neo-Eunomin®, Gravistat®, Cileste®, NovaStep®, Pramino®, Yasmin®, Ovysmen®, aida®, Microgynon®, Trigoa®, Conceplan®, u.v.a.
Synonyme: Ethinylestradiolum, 17α-Ethinylestradiol, 19-Nor-17α-pregna-1,3,5(10)-trien-20-in-3,17-diol
Englisch: ethinylestradiole

1 Definition

Ethinylestradiol ist ein zur Gruppe der Estradiole gehörender Arzneistoff, der v.a. zur Empfängnisverhütung angewendet wird. Es handelt sich dabei um ein synthetisches Derivat des Estradiols.

2 Chemie

Die chemische Summenformel von Ethinylestradiol lautet:

  • C20H24O2

Wie alle Steroidhormone besteht auch dieses Molekül aus einem aromatischen Grundgerüst. Bei Zimmertemperatur liegt die Kohlenwasserstoffverbindung als weißes, kristallines Pulver vor. Der Schmelzpunkt von Ethinylestradiol liegt bei rund 181 – 184 °C. In Wasser ist der Wirkstoff kaum löslich; eine gute Löslichkeit liegt hingegen bei zahlreichen organischen Lösungsmitteln vor.

3 Geschichte

Die Entwicklung erfolge 1937 durch die Wissenschaftler Walter Hohlweg und Hans Herloff Inhoffen bei der heutigen Bayer Schering Pharma AG.

4 Anwendung

Ethinylestradiol ist sehr häufiger Bestandteil der oralen Empfängnisverhütung (Pille).

5 Anwendungsgebiete

6 Wirkungsmechanismus

Ähnlich dem natürlich vorkommenden Estradiol vermittelt Ethinylestradiol eine antagonistische Wirkung an den Estrogenrezeptoren im Intrazellulärraum.

7 Nebenwirkungen

8 Wechselwirkungen

Ethinylestradiol zeichnet sich durch eine große Bandbreite an Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten aus. Zahlreiche andere Wirkstoffe (Antiepileptika, Johanniskraut, Rifampicin, etc.) können die empfängnisverhütende Wirkung des Arzneimittels verringern und das Risiko einer ungewollten Schwangerschaft erhöhen. Das Selbe gilt für die gleichzeitige Anwendung von bestimmten Antibiotika wie z. B. Penicillin.

9 Kontraindikationen

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