Nukleotid: Unterschied zwischen den Versionen

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Version vom 18. Dezember 2017, 17:45 Uhr

Englisch: nucleotide

Definition

Als Nukleotid bezeichnet man die chemischen Grundbausteine der DNA und RNA. Sie bestehen aus einem Nukleosid, welches ein spezielles Zuckermolekül und eine von vier spezifischen Basen beinhaltet, und mindestens einer Phosphatgruppe an der 5'-Hydroxylgruppe der Pentose:

Chemie

Nukleotide sind zusammengesetzte Moleküle, in denen Pentose mit unterschiedlichen Substituenten Bindungen eingeht. Der Nummerierung der Kohlenstoffatome des Pentoserings folgend, bezeichnet man das C-Atom, an dem die N-glykosidische Bindung mit der Base erfolgt, als C1-Atom und zählt von dort ausgehend entlang der benachbarten Kohlenstoffatome weiter bis zum C5-Atom. Am C5-Atom liegt eine Esterbindung zwischen einer Hydroxylgruppe des Zuckers, der am Aufbau des Nukleosids (ohne Phosphatgruppe) beteiligt ist, und Phosphorsäure vor.

Im Falle der Nukleosidtriphosphate befindet sich an dieser Esterbindung nicht nur eine Phosphatgruppe, sondern es liegen insgesamt drei über eine energiereiche Phosphorsäureanhydridbindung miteinander verknüpfte Phosphatreste am C5-Atom des Zuckermoleküls vor. Phosphorsäureanhydride können in ihrer Funktion als energiereiche Bindungen unter Energiegewinn gespalten werden. Die Anhydridbindung kann beispielsweise zur Verlängerung einer Nukleotidkette im Rahmen der DNA-Replikation als Energiequelle für die DNA-Ligase-Reaktion genutzt werden. Das beste Beispiel für dieses Prinzip liefert uns das ATP, welches neben seiner Eigenschaft als Trinukleotid vom Organismus als universelles Energiesubstrat genutzt wird.

Während man die Phosphorsäureanhydridbindung also zu den energiereichen Bindungen zählt, gilt dies jedoch nicht für die Phosphorsäureesterbindung, über die das Kohlenstoffgerüst der Pentose mit den Phosphatresten verbunden ist.

Systematik

Die Systematik benennt die Nukleotide folgendermassen:

Nukleinbase Nukleosid Nukleotid
Purinbasen Purinnukleosid Purinnukleotid Abkürzung
Adenin Adenosin Adenosinmonophosphat AMP
Adenosindiphosphat ADP
Adenosintriphosphat AMP
Guanin Guanosin Guanosinmonophosphat GMP
Guanosindiphosphat GDP
Guanosintriphosphat GTP
Pyrimidinbasen Pyrimidinnukleoside Pyrimidinnukleotide Abkürzung
Thymin  Thymidin Thymidinmonophosphat TMP
 Thymidindiphosphat TDP
Thymidintriphosphat TTP
Cytosin Cytidin Cytidinmonophosphat CMP
Uracil Uridin Uridinmonophosphat UMP
Uridindiphosphat UDP
Uridintriphosphat UTP

Je nach Art der Pentose unterscheidet man Ribonukleotide und Desoxyribonukleotide. Während Desoxyribonukleotide in der DNA vorkommen, zeichnet sich die RNA durch Ribonukleotide aus.

Neben ihrer Funktion als genetisches Speichermolekül erfüllen DNA-Nukleotide vor allen Funktionen als Energieüberträger und Molekülaktivatoren.