Zopiclon

Zopiclon hat die Summenformel C₁₇H₁₇ClN₆O₃ und ein Molekulargewicht von 388,8 g/mol. Zopiclon ist eine Verbindung aus der Gruppe der Pyrrolo[3,4-b]pyrazine, die eine 4-Methylpiperazin-1-carboxyl-Gruppe in der 5-Position, eine 5-Chlorpyridin-2-yl-Gruppe in der 6-Position und eine Oxo-Substituentengruppe in der 7-Position aufweist. Es gehört zu den Pyrrolopyrazinen und den Monochlorpyridinen.

Strukturformel von Zopiclon

Zopiclon kann als GABA-Agonist an den spezifischen Rezeptoren dieselbe Wirkung erreichen wie der Neurotransmitter GABA. Durch die Aktivierung der GABA-Rezeptoren kommt es in der Zelle zu einem verstärkten Chlorid-Einstrom, woraus eine Hyperpolarisation der Zelle resultiert, die somit nicht mehr erregbar ist. Reizimpulse werden folglich nicht mehr ins ZNS weitergeleitet. Zopiclon wirkt auf diese Weise nicht nur sedierend und anxiolytisch, sondern auch antikonvulsiv sowie muskelrelaxierend.

Mit vier bis sechs Stunden weist Zopiclon eine längere Plasmahalbwertszeit als Zolpidem auf, weshalb letzteres etwas besser steuerbar ist.

Zopiclon wird vor der renalen Elimination hepatisch u.a. von CYP3A4 metabolisiert, weshalb CYP3A4-Inhibitoren (z.B. Grapefruitsaft) zu einer erhöhten Plasmakonzentration führen können.

Schlaflosigkeit, Schlafstörungen

Aufgrund der hohen Suchtgefahr, die es als Schlafmittel mit sich bringt, darf Zopiclon nur für kurze Zeit verabreicht werden. Mögliche Nebenwirkungen sind:

• Störungen der Geschmacksempfindung
• Mundtrockenheit
• Müdigkeit, Leistungsabfall
• Kopfschmerzen
• Sehstörungen
• anterograde Amnesien
• Unruhen, gesteigerte Aggressivität
• Halluzinationen

• bestehende oder durchlebte Abhängigkeiten
• Leberinsuffizienz
• Störungen der Atmung, Schlafapnoe
• Myasthenia gravis

Mit 39,0 Millionen DDD zulasten der GKV war Zopiclon im Jahr 2021 der am häufigsten verordnete Wirkstoff gegen Schlafstörungen in Deutschland. Dies entsprach einem Rückgang von -3,8% gegenüber dem Vorjahr.^[1]

• Lam WK, Yip SF. Drug-Induced Oxidative Hemolysis. N Engl J Med. 2024 - Fallbericht mit Abb.