Quartäre Ammoniumverbindung

Quartäre Ammniumverbindungen bzw. deren Salze besitzen die allgemeine Summenformel NR₄⁺X^-

Da sie als Salze vorliegen, ist der Aggregatzustand fest. Aufgrund ihrer ionischen Struktur sind sie in polaren Lösungsmitteln, wie zum Beispiel Wasser löslich und in unpolaren wie zum Beispiel Diethylether unlöslich.

Durch Zusatz starker Basen bildet sich das entsprechenden Hydroxid, das stark basisch ist (vergleichbar mit den Alkalimetall-Hydroxiden) und bei Erhitzen die sog. Hofmann-Eliminierung eingeht. Dabei bilden sich ein Alken, ein tertiäres Amin und Wasser.

Darstellung

Die Darstellung erfolgt entweder ausgehend von Ammoniak oder primären Aminen. Das Verfahren wird Quaternisierung oder erschöpfende Alkylierung genannt. Als Alkylierungsreagenz dienen Halogenalkane wie Methyliodid. Ausgehend von Ammoniak erhält man so erst das primäre, danach das sekundäre und dann das tertiäre Amin, bevor sich die quartäre Ammoniumverbindung bildet:

Eine wichtige quartäre Ammoniumverbindung des menschlichen Stoffwechsels ist Cholin.

• Benzethoniumchlorid
• Ipratropiumbromid
• Sanguinarin

Aufgrund ihrer amphiphilen Struktur (hydrophiles Stickstoff-Kation, lipophile Alkyl-Reste), werden quartäre Ammoniumverbindungen häufig als Tenside verwendet. Weiterhin nutzt man sie in der Pharmazie als Konservierungsmittel.

• Breitmaier, Eberhard und Jung, Günther: Organische Chemie, Thieme Verlag Stuttgart, 5.Auflage, 2005
• Mortimer, Charles E: Das Basiswissen der Chemie, Thieme Verlag Stuttgart, 12. Auflage, 2015