Quartäre Ammoniumverbindung
Synonym: Tetraalkylammonium-Salz
Englisch: quaternary ammonium compounds
Definition
Quartäre Ammoniumverbindungen, kurz QAV, sind Derivate des Ammoniaks, bei denen vier organische Reste an ein Stickstoff-Atom gebunden sind. Da Stickstoff dadurch nur vier statt fünf Elektronen hat, trägt es eine positive Ladung.
Chemie
Quartäre Ammniumverbindungen bzw. deren Salze besitzen die allgemeine Summenformel NR4+X-
Da sie als Salze vorliegen, ist der Aggregatzustand fest. Aufgrund ihrer ionischen Struktur sind sie in polaren Lösungsmitteln, wie zum Beispiel Wasser löslich und in unpolaren wie zum Beispiel Diethylether unlöslich.
Durch Zusatz starker Basen bildet sich das entsprechenden Hydroxid, das stark basisch ist (vergleichbar mit den Alkalimetall-Hydroxiden) und bei Erhitzen die sog. Hofmann-Eliminierung eingeht. Dabei bilden sich ein Alken, ein tertiäres Amin und Wasser.
Darstellung
Die Darstellung erfolgt entweder ausgehend von Ammoniak oder primären Aminen. Das Verfahren wird Quaternisierung oder erschöpfende Alkylierung genannt. Als Alkylierungsreagenz dienen Halogenalkane wie Methyliodid. Ausgehend von Ammoniak erhält man so erst das primäre, danach das sekundäre und dann das tertiäre Amin, bevor sich die quartäre Ammoniumverbindung bildet:
| NH3 → NH2R → NHR2 → NR3 → NR4+ |
Biochemie
Eine wichtige quartäre Ammoniumverbindung des menschlichen Stoffwechsels ist Cholin.
Beispiele
Verwendung
Aufgrund ihrer amphiphilen Struktur (hydrophiles Stickstoff-Kation, lipophile Alkyl-Reste), werden quartäre Ammoniumverbindungen häufig als Tenside verwendet. Weiterhin nutzt man sie in der Pharmazie als Konservierungsmittel.
Quellen
- Breitmaier, Eberhard und Jung, Günther: Organische Chemie, Thieme Verlag Stuttgart, 5.Auflage, 2005
- Mortimer, Charles E: Das Basiswissen der Chemie, Thieme Verlag Stuttgart, 12. Auflage, 2015