Benzethoniumchlorid

Der IUPAC-Name von Benzethoniumchlorid lautet N-Benzyl-N,N-dimethyl-2-[2-[4-(1,1,3,3)-tetramethylbutyl)phenoxy]ethoxy]ethanaminium-chlorid. Die Summenformel ist C₂₇H₄₂NO₂⁺ Cl^-.

Benzethoniumchlorid liegt als weißes bis gelbliches Pulver vor und ist gut löslich in Ethanol, Aceton und Wasser. Bei der Herstellung wässriger Lösungen kommt es zu einer starken Schaumbildung. Die molare Masse beträgt 448,1 g/mol. Der Schmelzpunkt liegt bei 164 bis 166 °C.

Benzethoniumchlorid ist ein Konservierungsmittel, das in Konzentrationen von 0,01 bis 0,02 % eingesetzt wird. Typische Anwendungsgebiete sind die Konservierung von Injektionen oder Augen- und Ohrentropfen. Benzethoniumchlorid wirkt gegen grampositive Bakterien und Pilze. Die schwache Wirkung gegen gramnegative Bakterien kann durch eine Kombination mit EDTA verstärkt werden. Die Verbindung wirkt nicht gegen Mykobakterien und Viren.

Aufgrund seiner positiven Ladung ist Benzethoniumchlorid inkompatibel mit anionischen Inhaltsstoffen.

Benzethoniumchlorid ist bei oraler Aufnahme toxisch. Nach gastrointestinaler Resorption kommt es zu Erbrechen und Krämpfen, bis hin zum Koma. Die letale Dosis für den Menschen liegt bei 50 bis 500 mg/kgKG.

Bei äußerlicher Anwendung kommt es nur in sehr hohen Dosierungen (> 5 %) zu Reizungen.

• Peter C. Schmidt, Siegfried Lang (2013): Pharmazeutische Hilfsstoffe, Govi-Verlag, Eschborn