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Polyen-Antimykotika

Synonym: Polyene

1 Definition

Unter Polyen-Antimykotika versteht man Makrolidantibiotika mit 26-38 Ringgliedern und mindestens vier konjugierten Doppelbindungen. Sie gehören chemisch gesehen zu den Polyenen.

2 Wirkmechanismus

Polyen-Antimykotika sind amphiphile Moleküle mit antimykotischer Wirkung. Sie binden hydrophob an Ergosterol, einen Bestandteil der Zellmembran der Pilzzellen. Durch die Anlagerung mehrerer Polyenmoleküle bildet sich eine Pore mit hydrophiler Innenseite in der Membran. Diese agiert als Membrankanal, der für einen Ausstrom von vorwiegend monovalenten Ionen sorgt (z.B. K+, H+, Na+, Cl-). Der daraus resultierende Mangel an intrazellulären Ionen führt zur Apoptose der Zelle.

3 Zytotoxizität

Abgesehen von der Fähigkeit an Ergosterol von Pilzzellmembranen zu binden, sind Polyene auch dazu in der Lage mit anderen Sterolen, wie zum Beispiel dem Cholesterin tierischer Zellmembranen zu interagieren. Allerdings ist hier die Affinität deutlich geringer als zum Ergosterol.

4 Beispiele

4.1 Amphotericin B

Das von Streptomyces nodosus produzierte Amphotericin B hat eine fungistatische bis fungizide Wirkung auf fast alle humanpathogenen Pilze, wie zum Beispiel der Gattungen Aspergillus und [[Candida] oder der Ordnung Mucorales. Es kann auch zur Bekämpfung von Protozoen eingesetzt werden. Streptomyceten und andere Bakterien hingegen sind resistent.

In der Medizin gilt es aufgrund einer Vielzahl von Nebenwirkungen als Reserveantimykotikum. In der Forschung kann es zur Apoptosekontrolle eingesetzt werden, da es sich bei Amphotericin B um eine apoptoseauslösende Substanz handelt.

4.2 Nystatin

Die antimykotische Wirkung von Nystatin wurde erstmals 1950 von Elizabeth Lee Hazen und Rachel Fuller Brown entdeckt, welche die Substanz aus Streptomyces noursei isoliert hatten. Gefunden wurde das Bakterium im Boden des Milchviehbetriebs eines Bekannten, nach dessen Frau die Forscherinnen die "Streptomyces"-Art benannten. Nystatin wirkt beispielsweise gegen Candida, Aspergillus, Cryptococcus und Penicillium.

Um bei der Kultivierung von Bakterien ein Kontamination durch Pilze zu vermeiden, kann das Kulturmedium vorher mit Nystatin versetzt werden.

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