Methacetin

Methacetin wurde Ende des 19. Jahrhunderts als Antipyretikum und Analgetikum genutzt. Aufgrund seiner Toxizität bei höherer Dosierung wird es heute jedoch nicht mehr therapeutisch eingesetzt und wird nur noch mit dem Kohlenstoffisotop ¹³C im Rahmen des LiMAx-Tests verwendet.

Methacetin ist ein Derivat des Acetanilids aus der Gruppe der Aniline, bei dem die Aminogruppe acetyliert und die para-Position mit einer Methoxygruppe substituiert ist. Die Summenformel lautet C₉H₁₁NO₂, die molare Masse beträgt 165,19 g/mol. Es ist das Methyl-Homologon von Phenacetin und gehört zur Stoffklasse der aromatischen Ether.

Der genaue analgetische und antipyretische Wirkmechanismus von Methacetin ist nicht vollständig geklärt. Wie andere Anilid-Derivate hemmt es vermutlich die Prostaglandinsynthese im Zentralnervensystem durch Inhibition der Cyclooxygenase (COX), wodurch analgetische und antipyretische Effekte entstehen. Ein Teil der Wirkung könnte über aktive Metaboliten vermittelt werden, ähnlich wie bei verwandten Substanzen (z.B. Paracetamol).

In der Diagnostik wird die Pharmakokinetik von Methaecetin genutzt. In der Leber erfolgt eine oxidative O-Demethylierung durch das Enzym Cytochrom P450 1A2 (CYP1A2). Dabei entsteht Paracetamol und ein C1-Fragment, das über das ausgeatmete Kohlendioxid gemessen wird. Aus der Kinetik können dann Rückschlüsse auf die hepatische Stoffwechselleistung gezogen werden.

Die Standarddosis im Rahmen des LiMAx-Tests beträgt 2 mg/kgKG als i.v.-Bolus.

Hinweis: Diese Dosierungsangaben können Fehler enthalten. Ausschlaggebend ist die Dosierungsempfehlung in der Herstellerinformation.

Methacetin weist ein ausgeprägtes Nebenwirkungsprofil auf:

• Methämoglobinämie
• Hämolyse
• Nephropathie
• Lebertoxizität
• Zyanose
• Kopfschmerzen
• Schwindel

Im Rahmen der niedrig dosierten diagnostischen Nutzung gilt es als gut verträglich.

• Gelbe Liste: Methacetin, zuletzt abgerufen am 17.04.2026