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Curcumin

Synonyme: Diferuloylmethan, Curcumagelb

1 Definition

Curcumin ist ein Polyphenol aus dem Rhizom der Pflanze Kurkuma, dessen leuchtend gelb-orangene Farbe charakteristisch ist.

2 Chemie

Das bei Zimmertemperatur als Feststoff vorliegende Molekül besitzt die Summenformel C21H20O6. Der Schmelzpunkt liegt bei 183 °C. In Wasser ist Curcumin unlöslich. In Säure löst sich der Pflanzenstoff mit gelber, in alkalischer Umgebung mit brauner Farbe. Curcumin liegt in verschiedenen Konfigurationsisomeren vor: Keto-, all-trans- und cis,trans-Form.

3 Synthese

Obgleich natürlich vorkommend, kann Curcumin durch Aldolkondensation aus Acetylaceton und Vanillin synthetisiert werden.

4 Bioverfügbarkeit

Aufgrund der geringen Wasserlöslichkeit, wird Curcumin im Darm nur gering absorbiert. Die Bioverfügbarkeit kann durch Erhitzen oder Auflösung in Öl erhöht werden. Es existieren mehrere Ansätze zur Erhöhung der Resorption, zum Beispiel die Komplexbildung mit Piperin.[1]

5 Medizinische Wirkung

Vermutet werden antiinflammatorische, antioxidative, antimikrobielle und antimutagene Wirkungen.[2][3][4]. Curcumim wurden von der FDA als sicher eingestuft. Die erlaubte Tagesdosis (ADI) wird mit maximal 3 mg/kg Körpergewicht angegeben. Mögliche, wenn auch seltene Nebenwirkungen sind Diarrhö, Kopfschmerzen, Hautausschlag, gelbe Stuhlverfärbung.

Denkbare und zum Teil untersuchte Einsatzmöglichkeiten sind:

Auch der präventive Einsatz bei gesunden Personen kann erwogen werden.

Aufgrund fehlender Übertragbarkeit von In-vitro-Studien auf den Menschen, methodischer Mängel im Studiendesign sowie generell fehlender Evidenz, sind jedoch keine sicheren Aussagen über die gesundheitsfördernde Wirkung von Curcumin möglich.[5]

6 Anwendung

6.1 Ernährung

Aufgrund der vermeintlich gesundheitsfördernden Wirkung wird Curcumin häufig als Nahrungsergänzungsmittel eingesetzt. Als Lebensmittelzusatzstoff E 100 dient es der Färbung von Nahrungsmitteln. Weiterhin bildet Kurkuma-Pulver einen wesentlichen Bestandteil von Currypulver.

6.2 Analytische Chemie

In Gegenwart von Oxalsäure bildet sich aus Curcumin Rubrocurcumin und in saurer Lösung Rosocyanin (beides rote Farbstoffe). Daher fungiert Curcumin als Indikator für Bor.

7 Literatur

8 Quellen

  1. Shoba G et al. Influence of piperine on the pharmacokinetics of curcumin in animals and human volunteers, Planta Med. 1998 May;64(4):353-6, abgerufen am 03.07.2019
  2. Lestari ML, Indrayanto G Curcumin, Profiles Drug Subst Excip Relat Methodol. 2014;39:113-204, abgerufen am 03.07.2019
  3. Mahady GB et al. Turmeric (Curcuma longa) and curcumin inhibit the growth of Helicobacter pylori, a group 1 carcinogen., Anticancer Res. 2002 Nov-Dec;22(6C):4179-81, abgerufen am 03.07.2019
  4. Vera-Ramirez L et al. Curcumin and liver disease, Biofactors. 2013 Jan-Feb;39(1):88-100, abgerufen am 03.07.2019
  5. Medizin-Transparent, Projekt von Cochrane Österreich, abgerufen am 03.07.2019

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