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Clomiphen

Handelsnamen: Clomid®, ClomHexal®,u.a.
Synonym: Clomifen, Clomifenum (lat.)
Englisch: Clomiphene

1 Definition

Clomiphen ist ein in der Gynäkologie verwendetes Arzneimittel, welches bei Frauen einen Eisprung auslöst. Es wird bei Frauen mit bisher unerfülltem Kinderwunsch angewendet, da es durch seine Ovulations-stimulierende Wirkung die Chancen einer Schwangerschaft erhöht. Ein weiteres Einsatzgebiet ist die ausbleibende Regelblutung (Amenorrhoe). Clomiphen gehört zur Wirkstoffgruppe der selektiven Estrogenrezeptormodulatoren.

2 Chemie

Die molekulare Grundstruktur des Arzneimittels besteht aus 3 Benzolringen; ähnlich dem Estrogen handelt es sich also auch hierbei um eine aromatische Kohlenwasserstoffverbindung. Die chemische Summenformel von Clomiphen lautet:

  • C26H28ClNO

Bei Zimmertemperatur liegt der Estrogenrezeptormodulator als kristallartiger weißer bis gelber Feststoff vor, der sehr lichtempfindlich ist. Die Löslichkeit in Wasser ist äußerst gering.
IUPAC-Namen von Clomiphen sind:

  • (E,Z)-{2-[4-(2-Chlor-1,2-diphenylvinyl)-phenoxy]-ethyl}-diethylamin
  • (E)-{2-[4-(2-Chlor-1,2-diphenylvinyl)-phenoxy]-ethyl}-diethylamin
  • (Z)-{2-[4-(2-Chlor-1,2-diphenylvinyl)-phenoxy]-ethyl}-diethylamin
  • trans-{2-[4-(2-Chlor-1,2-diphenylvinyl)-phenoxy]-ethyl}-diethylamin
  • cis-{2-[4-(2-Chlor-1,2-diphenylvinyl)-phenoxy]-ethyl}-diethylamin

3 Wirkungsmechanismus

4 Anwendung

Clomiphen wird oral als Tablette eingenommen.

5 Indikationen

  • Frauen mit unerfülltem Kinderwunsch
  • ausbleibende Monatsblutung (Amenorrhoe)

6 Anabolika

Clomiphen wird aufgrund seiner stimulierenden Wirkung auf die Synthese von Testosteron in der Bodybuilding-Szene vielfach illegal als Anabolikum angewendet. Durch die Erhöhung des Testosteronspiegels kommt es zu einem größeren Zuwachs an Muskelmasse. Der Arzneistoff steht auf der Verbotsliste der World Anti-Doping Agency (WADA). Nebenwirkungen des Missbrauchs können die Ausbildung von Hodenkrebs, Impotenz und Hypophysenadenome sein.

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