Clomiphen

Handelsnamen: Clomid^®, ClomHexal^®,u.a.
Synonym: Clomifen, Clomifenum (lat.)
Englisch: Clomiphene

Definition

Clomiphen ist ein in der Gynäkologie verwendetes Arzneimittel, welches bei Frauen einen Eisprung auslöst. Es wird bei Frauen mit bisher unerfülltem Kinderwunsch angewendet, da es durch seine Ovulations-stimulierende Wirkung die Chancen einer Schwangerschaft erhöht. Ein weiteres Einsatzgebiet ist die ausbleibende Regelblutung (Amenorrhoe). Clomiphen gehört zur Wirkstoffgruppe der selektiven Estrogenrezeptormodulatoren.

Chemie

Die molekulare Grundstruktur des Arzneimittels besteht aus 3 Benzolringen; ähnlich dem Estrogen handelt es sich also auch hierbei um eine aromatische Kohlenwasserstoffverbindung. Die chemische Summenformel von Clomiphen lautet:

C₂₆H₂₈ClNO

Bei Zimmertemperatur liegt der Estrogenrezeptormodulator als kristallartiger weißer bis gelber Feststoff vor, der sehr lichtempfindlich ist. Die Löslichkeit in Wasser ist äußerst gering.
IUPAC-Namen von Clomiphen sind:

(E,Z)-{2-[4-(2-Chlor-1,2-diphenylvinyl)-phenoxy]-ethyl}-diethylamin
(E)-{2-[4-(2-Chlor-1,2-diphenylvinyl)-phenoxy]-ethyl}-diethylamin
(Z)-{2-[4-(2-Chlor-1,2-diphenylvinyl)-phenoxy]-ethyl}-diethylamin
trans-{2-[4-(2-Chlor-1,2-diphenylvinyl)-phenoxy]-ethyl}-diethylamin
cis-{2-[4-(2-Chlor-1,2-diphenylvinyl)-phenoxy]-ethyl}-diethylamin

Wirkungsmechanismus

der gesamte Wirkungsmechanismus von Clomiphen ist noch nicht genau geklärt. Grundlage des Wirkeffektes ist folgender: Das Arzneimittel bewirkt bei jenen Zellen der Hypophyse, die das Gonadotropin synthetisieren, den Eindruck, dass im Organismus ein Mangel an Geschlechtshormonen vorliegt. Vermutlich gelingt dieser Effekt dadurch, dass das Clomiphen-Molekül den entsprechenden Steroidrezeptor im Hypothalamus besetzt. Weder Testosteron noch Estrogen können somit dort binden. Dies bewirkt bei den Zellen der Hypophyse eine regulatorische Mehrsekretion von FSH und LH, das in die Blutbahn entlassen wird. Es kommt – bedingt durch den hohen Pegel an LH und FSH – zur Stimulation der Funktion von Hoden und Ovar.
nicht nur im Hypothalamus entfaltet Clomiphen seine regulatorische Wirkung. Es greift auch in den Hormonhaushalt von Gebärmutterschleimhaut, Follikel und Gebärmutterhals ein. Im Follikel selber trägt das Arzneimittel zur Stimulation der Estrogensynthese bei.
Clomiphen hemmt die saure Sphingomyelinase (FIASMA)
Clomiphen besitzt keinerlei androgenen, antiandrogene und gestagene Eigenschaften

Anwendung

Clomiphen wird oral als Tablette eingenommen.

Indikationen

Frauen mit unerfülltem Kinderwunsch
ausbleibende Monatsblutung (Amenorrhoe)

Anabolika

Clomiphen wird aufgrund seiner stimulierenden Wirkung auf die Synthese von Testosteron in der Bodybuilding-Szene vielfach illegal als Anabolikum angewendet. Durch die Erhöhung des Testosteronspiegels kommt es zu einem größeren Zuwachs an Muskelmasse. Der Arzneistoff steht auf der Verbotsliste der World Anti-Doping Agency (WADA). Nebenwirkungen des Missbrauchs können die Ausbildung von Hodenkrebs, Impotenz und Hypophysenadenome sein.