Benzidin
Synonyme: Paradiaminobiphenyl, 1-Amino-4-(4-Aminophenyl)benzol, 4,4′-Bianilin, 4,4′-Diaminobiphenyl, 4-(4-Aminophenyl)anilin
Englisch: benzidine
Definition
Benzidin ist eine für den Menschen hochgradig krebserregende Substanz, die sowohl in vielen analytischen Verfahren, als auch in der Farbstoffindustrie angewendet wird. Besonders häufig kommt es nach Exposition mit der Kohlenwasserstoffverbindung zur Ausbildung von Blasentumoren.
Chemie
Es handelt sich bei dem Benzidin um ein Derivat der organischen Verbindung Biphenyl. Die chemische Summenformel des Moleküls lautet:
- C12H12N2
Bei Zimmertemperatur liegt das Kanzerogen als gelblicher Feststoff vor, der kleine, prismenartige Kristalle bildet. Der Schmelzpunkt liegt in einem Temperaturbereich von etwa 127 – 129 °C. Benzidin verfügt über eine außerordentlich gute Löslichkeit in Eisessig und einigen Alkalien. In Wasser, Ethanol, Aceton und Diethylether dagegen ist es kaum löslich.
Synthese
Der Grundstoff Hydrazobenzol wird durch die Benzidin-Umlagerung in Benzidin umgesetzt.
Anwendungsgebiete
- Früher wurde Benzidin in der Humanmedizin und speziell der Gerichtsmedizin zum Nachweis von Blut z.B. in Stuhlproben verwendet. In Kombination mit Wasserstoffperoxid kam es zu einer Oxidation mit einhergehender Blaufärbung bei Anwesenheit von Blut. Mittlerweile wird diese Verfahren aufgrund der Giftigkeit von Benzidin nicht mehr angewendet.
- Bestandteil einiger Farbstoffe
Gesundheitsgefahren
Nach Aufnahme über die Haut oder die Atmungsorgane kann Benzidin folgende Erkrankungen verursachen: