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Synonym: (S)-2-Aminopropansäure
Abkürzung: Ala, A
Alanin, kurz Ala oder A, ist eine nicht-essentielle proteinogene Aminosäure.
Alanin hat die Summenformel C3H7NO2 und eine molare Masse von 89,10 g/mol.
Alanin tritt in zwei spiegelbildlichen Formen auf, wobei beim Menschen nur die linksdrehende Form, das L-Alanin, zur Synthese von Proteinen verwendet wird. D-Alanin findet man zum Beispiel im Murein, der Grundsubstanz der Bakterienzellwände. Bei Nennung ohne weiteren Zusatz ist in der Regel L-Alanin gemeint.
Bei einem physiologischen pH-Wert von 7,4 liegt ein großer Teil der Alanin-Moleküle als Zwitterionen vor, da sich das Proton der Carboxygruppe an das freie Elektronenpaar des Stickstoffatoms der Aminogruppe anlagert.
Der isoelektrische Punkt von Alanin liegt bei pH 6,1 und Alanin erreicht seine geringste Löslichkeit in Wasser, da fast alle Alanin-Moleküle als Zwitterionen vorliegen. Die Lösung hat an diesem Punkt die geringste elektrische Leitfähigkeit, da Zwitterionen als Ganzes ungeladen sind.
L-Alanin kann vom Körper aus Pyruvat und aus verzweigtkettigen Aminosäuren wie Valin, Leucin oder Isoleucin gebildet werden. Die Transformation aus Pyruvat kann in nahezu allen Körperzellen erfolgen und hat enge Beziehungen zu anderen Stoffwechselwegen wie der Glykolyse, der Gluconeogenese und dem Citratzyklus.
Die Bildung aus Pyruvat erfolgt zweistufig:
Die Gesamtreaktion erzeugt also unter Verbrauch eines Reduktionsäquivalents aus Pyruvat und Ammoniak ein Molekül Alanin. Diese Synthese-Reaktion kann auch umgekehrt verlaufen, so dass Alanin zu Pyruvat abgebaut wird, das dann in der Gluconeogenese dem Aufbau von Glucose dient.
L-Alanin wird im Rahmen der parenteralen Ernährung als Bestandteil von Infusionslösungen eingesetzt.
Der Alaninspiegel kann sowohl im Blutserum als auch im Urin bestimmt werden.
Laborlexikon.de; abgerufen am 04.02.2021
Tags: 3D-Molekül, Alanin, Aminosäure
Diese Seite wurde zuletzt am 4. Februar 2021 um 16:52 Uhr bearbeitet.
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