Steroid: Unterschied zwischen den Versionen

Aktuelle Version vom 21. März 2024, 10:10 Uhr

von altgriechisch: στερεός ("stereós") - fest
Englisch: steroid

Definition

Steroide sind eine Klasse zumeist lipophiler chemischer Verbindungen (Isoprenoide), die auf dem polyzyklischen Kohlenwasserstoff Steran aufbauen. Das zugehörige Adjektiv lautet steroidal.

Chemie

Steroide weisen als zentralen Bestandteil ein Sterangerüst aus 17 Kohlenstoffatomen auf. Es setzt sich aus drei Cyclohexan- und einem Cyclopentanring zusammen und wird auch als Cyclopentanoperhydrophenanthren bezeichnet. Durch Ersatz der Wasserstoffatome am Ringgerüst mit unterschiedlichen funktionellen Gruppen entstehen vielfältige Verbindungen.

Steroide sind starre Moleküle, die in der Regel einen relativ hohen Schmelzpunkt haben und sich gut kristallisieren lassen. Durch die asymmetrischen C-Atome an den Ringverknüpfungen ergeben sich zahlreiche Strukturisomere.

Einteilung

Man unterscheidet Steroide mit unverändertem ("intaktem") Ringsystem und Steroide, bei denen das Ringsystem durch Ergänzung oder Reduktion von Kohlenstoffatmonen modifiziert wurde bzw. eine Spaltung des Gerüsts vorliegt.

Intaktes Ringsystem

Modifiziertes Ringsystem

Verbindungen (Auswahl)

Cholesterin
Steroidhormone (z.B. Testosteron, Östrogene, Gestagene, Aldosteron, Cortisol)
Bufadienolide
Cholecalciferol (Vitamin D₃)
Weitere Glukokortikoide (z.B. Prednisolon)
Finasterid
Herzglykoside (z.B. Digitoxin, Digoxin)
Pancuronium

Funktion

Steroide spielen im menschlichen Stoffwechsel eine wichtige Rolle, indem sie etwa als Hormone wirken oder Teil von zellulären Membranen sind.

@@ Zeile 1: / Zeile 1: @@
-===Definition===
+''von altgriechisch: στερεός ("stereós") - fest''<BR>
+'''''Englisch''': <name lang="en">steroid</name>''
-Steroide gehören zu der Gruppe der Hormone und werden von [[Drüsenzellen]] gebildet und ausgeschieden.
+==Definition==
+'''Steroide''' sind eine Klasse zumeist [[lipophil]]er chemischer Verbindungen ([[Isoprenoid]]e), die auf dem polyzyklischen [[Kohlenwasserstoff]] [[Steran]] aufbauen. Das zugehörige Adjektiv lautet '''steroidal'''.
-Sie werden eingeteilt in [[Sexualhormone]] und Hormone, die für den [[Elektrolyt]]-und [[Wasserhaushalt]] zuständig sind.
+==Chemie==
+Steroide weisen als zentralen Bestandteil ein [[Steran]]gerüst aus 17 [[Kohlenstoff]]atomen auf. Es  setzt sich aus drei [[Cyclohexan]]- und einem [[Cyclopentan]]ring zusammen und wird auch als [[Cyclopentanoperhydrophenanthren]] bezeichnet. Durch Ersatz der Wasserstoffatome am Ringgerüst mit unterschiedlichen [[funktionelle Gruppe|funktionellen Gruppen]] entstehen vielfältige Verbindungen.
-==Einteilung==
+Steroide sind starre Moleküle, die in der Regel einen relativ hohen Schmelzpunkt haben und sich gut kristallisieren lassen. Durch die asymmetrischen C-Atome an den Ringverknüpfungen ergeben sich  zahlreiche [[Isomer|Strukturisomere]].
-Man unterscheidet Hormone nach ihrem Grundgerüst in eine [[Lipidgruppe]] und eine [[Proteingruppe]].
+<dcembed><dcembedurlphoto src="https://www.doccheck.com/it/detail/photos/10866-lanosterolo-6" showtitle="yes" align="left" size="m"></dcembedurlphoto></dcembed>
-Steroide gehören zu den Lipidhormonen,  das heißt, daß sie fettlöslich sind und so durch die Zellmembran diffundieren können, um im Cytoplasma an ihre spezifischen Rezeptoren binden zu können.
-Da sie sehr schlecht wasserlöslich sind, erfolgt der Transport im Blut an [[Plasmaeiweiße]] gebunden.
-===Chemische Struktur==
+==Einteilung==
+Man unterscheidet Steroide mit unverändertem ("intaktem") Ringsystem und Steroide, bei denen das Ringsystem durch Ergänzung oder Reduktion von Kohlenstoffatmonen modifiziert wurde bzw. eine Spaltung des Gerüsts vorliegt.
-Die Grundsubstanz zur Bildung aller Steroide ist aktivierte [[Essigsäure]].
+===Intaktes Ringsystem===
-Nach einigen chemischen Reaktionen entsteht [[Cholesterol]], das durch Abspalten einer Seitenkette mit Hilfe eines bestimmten [[Enzyms]] (side-chain-cleaving-enzym) zu [[Pregnolon]] umgewandelt wird.
+* [[Cholestan]]e (z.B. [[Cholesterin]])
+* [[Cholan]]e (z.B. [[Gallensäure]])
-Pregnolon ist ein schwach wirksames [[Gestagen]] und hat progesteron-ähnliche Wirkung.
+* [[Pregnan]]e (z.B. [[Progesteron]])
-Aus diesem [[Pregnolon]] entstehen dann die verschiedenen Steroidhormone, wie zum Beispiel
+* [[Androstan]]e (z.B. [[Testosteron]])
+* [[Estran]]e (z.B. [[Estradiol]])
-*[[Progesteron]]
+===Modifiziertes Ringsystem===
-*[[Aldosteron]]
+* [[Secosteroid]]e
-*[[Androgene]]
+* [[Norsteroid]]e
-*[[Östrogene]]
+* [[Homosteroid]]e
-*[[Cortisol]]
-===Bildung===
-Die Geschlechtsorgane produzieren Steroidhormone.
-In den Eierstöcken([[Ovarien]]) werden [[Östrogene]] und [[Progesterone]] produziert.
-In den Hoden ([[Testis]]) werden [[Androgene]] gebildet.
-Weitere Steroidhormone werden im menschlichen Körper in der [[Nebenniere]] gebildet.
+==Verbindungen (Auswahl)==
-Die [[Nebenniere]] wird anatomosch in drei Funktionsbereiche eingeteilt.
+*[[Cholesterin]]
-Man unterscheidet die innere Schicht, die [[Zona reticularis]], die [[Androgene]] und [[Glukokortikoide ]]([[Cortisol]]) produziert, die mittlere Schicht, [[Zona fasciculata]], die fast hauptsächlich [[Glukokortikoide]] herstellt und die äußere Schicht, [[Zona glomerulosa]], die [[Mineralkortikoide]] ([[Aldosterone]])  produziert.
+*[[Steroidhormon]]e (z.B. [[Testosteron]], [[Östrogen]]e, [[Gestagen]]e, [[Aldosteron]], [[Cortisol]])
+*[[Bufadienolid]]e
+*[[Cholecalciferol]] (Vitamin D<sub>3</sub>)
+*Weitere [[Glukokortikoid]]e (z.B. [[Prednisolon]])
+*[[Finasterid]]
+*[[Herzglykosid]]e (z.B. [[Digitoxin]], [[Digoxin]])
+*[[Pancuronium]]
-Diese Hormonproduktion wiederum wird gesteuert durch [[Hypothalamus]]- und [[Hypophysenhormone]].
+==Funktion==
+Steroide spielen im menschlichen [[Stoffwechsel]] eine wichtige Rolle, indem sie etwa als [[Hormon]]e wirken oder Teil von zellulären [[Membran]]en sind.
+[[Fachgebiet:Biochemie]]
+[[Fachgebiet:Chemie]]
+[[Tag:Steran]]
+[[Tag:Steroid]]