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Bufadienolid

Englisch: bufadienolide

1 Definition

Bufadienolide sind organische Verbindungen aus der Klasse der Steroide. Ihre Glykoside entfalten eine kardiale Wirkung und werden deshalb zu den Herzglykosiden gerechnet.

2 Chemie

Der Unterschied zu Cardenoliden besteht im ungesättigten Lactonring, der an Position C17 des Steroidgrundgerüstes in β-Stellung gebunden ist. Bufadienolide weisen einen sechsgliedrigen Lactonring (δ-Lacton) mit 2 Doppelbindungen (-dienolid) und ein Aglykon mit 24 C-Atomen auf. Cardenolide haben hingegen einen fünfgliedrigen Lactonring (γ-Lacton) mit einer Doppelbindung (-enolid) und ein Aglykon mit 23 C-Atomen.

3 Wirkmechanismus

Bufadienolide haben eine positiv inotrope und negativ dromotrope Wirkung. Sie beruht auf Hemmung der membranständigen Natrium-Kalium-ATPase des Herzmuskels und des Na-K-2Cl-Cotransportersystems. Die Bindung erfolgt über extrazelluläre alpha-Untereinheit der Natrium-Kalium-ATPase. Dies führt zur Erhöhung der Konzentration freier Ca2+-Ionen in den Herzmuskelzellen und damit zur Verstärkung der Kontraktionskraft.

Die gesteigerte Nierendurchblutung und die Beseitigung des venösen Rückstaus führen über Steigerung der Diurese zur Ausschwemmung von Ödemen.

Bufadienolide besitzen wie andere Herzlykoside eine sehr schmale therapeutische Breite, daher muss der Blutspiegel streng kontrolliert werden.

4 Vorkommen

Bufadienolide kommen neben Pflanzen auch im Tierreich wie bei Kröten der Gattung Bufo (z.B. Bufo marinus) als Bestandteil ihres Hautgifts vor. Die Kröte ist auch der Namensgeber der Bufadienolide. Daneben findet man sie bei Glühwürmchen (eigentlich ein Leuchtkäfer) und Schlangen (Nattern). Beispiele für Pflanzen mit Bufadienoliden sind:

  • Weiße Meerzwiebel (Drimia maritima): Sie gehört zu den Asparagaceae (Spargelgewächsen) und enthält 15 Bufadienolide, u.a. Scillaren A, Proscillaridin A, Meproscillarin (4'-Methylproscillaridin A), Scillarenin (Aglykon), Glucoscillaren A, Scillirosid, Scillirosidin (Aglykon) Bei Meerzwiebel-Bufadienoliden ist der Effekt auf das Herz schneller und kürzer, als bei Digitalispräparaten, wodurch die Kumulation der Wirkung nach mehrfacher Anwendung geringer ausfällt.
  • Schneerose (Helleborus niger): Sie gehört zu den Ranunculaceae (Hahnenfußgewächsen). Ihre Bufadienolide sind Hellebrin und Hellebrigenin (Aglykon des Hellebrins).

5 Medizinische Bedeutung

Bufadienolide werden in geringem Umfang auch endogen beim Menschen gebildet. Ihre genaue Funktion ist noch Gegenstand der Forschung. Beispiele sind Marinobufagenin und 19-Norbufalin. Marinobufagenin konnte aus dem Urin von Patienten mit akutem Herzinfarkt isoliert werden. Desweiteren ist seine Blutkonzentrationen bei Präeklampsie erhöht.

6 Quellen

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