Steroid
von altgriechisch: στερεός ("stereós") - fest
Englisch: steroid
Definition
Steroide sind eine Klasse zumeist lipophiler chemischer Verbindungen (Isoprenoide), die auf dem polyzyklischen Kohlenwasserstoff Steran aufbauen. Das zugehörige Adjektiv lautet steroidal.
Chemie
Steroide weisen als zentralen Bestandteil ein Sterangerüst aus 17 Kohlenstoffatomen auf. Es setzt sich aus drei Cyclohexan- und einem Cyclopentanring zusammen und wird auch als Cyclopentanoperhydrophenanthren bezeichnet. Durch Ersatz der Wasserstoffatome am Ringgerüst mit unterschiedlichen funktionellen Gruppen entstehen vielfältige Verbindungen.
Steroide sind starre Moleküle, die in der Regel einen relativ hohen Schmelzpunkt haben und sich gut kristallisieren lassen. Durch die asymmetrischen C-Atome an den Ringverknüpfungen ergeben sich zahlreiche Strukturisomere.
Einteilung
Man unterscheidet Steroide mit unverändertem ("intaktem") Ringsystem und Steroide, bei denen das Ringsystem durch Ergänzung oder Reduktion von Kohlenstoffatmonen modifiziert wurde bzw. eine Spaltung des Gerüsts vorliegt.
Intaktes Ringsystem
- Cholestane (z.B. Cholesterin)
- Cholane (z.B. Gallensäure)
- Pregnane (z.B. Progesteron)
- Androstane (z.B. Testosteron)
- Estrane (z.B. Estradiol)
Modifiziertes Ringsystem
Verbindungen (Auswahl)
- Cholesterin
- Steroidhormone (z.B. Testosteron, Östrogene, Gestagene, Aldosteron, Cortisol)
- Bufadienolide
- Cholecalciferol (Vitamin D3)
- Weitere Glukokortikoide (z.B. Prednisolon)
- Finasterid
- Herzglykoside (z.B. Digitoxin, Digoxin)
- Pancuronium
Funktion
Steroide spielen im menschlichen Stoffwechsel eine wichtige Rolle, indem sie etwa als Hormone wirken oder Teil von zellulären Membranen sind.