Protoporphyrin

1 Definition

Protoporphyrine sind organische Verbindungen, die als wesentliches Strukturelement ein Tetrapyrrol-System besitzen, das aus vier Pyrrolringen zusammengesetzt ist und verschiedene Seitenketten aufweist. Sie sind Vorläufer der Porphyrine.

2 Biochemie

In biologischen Systemen spielt vor allem Protoporphyrin IX ein Rolle. Protoporphyrin IX besitzt folgende Seitenketten:

• 4 Methylgruppen
• 2 Vinylgruppen
• 2 Propionatgruppen

Die Substanz wird im Organismus als Carrier-Molekül für zweiwertige Kationen verwendet. Zusammen mit Fe²⁺ bildet Protoporphyrin IX die Häm-Gruppe von Hämoglobin, Myoglobin und anderen Häm-haltigen Enzymen wie Cytochrom c und Katalase. Bei Pflanzen ist es zusammen mit Mg²⁺ der Hauptbestandteil des Chlorophylls.

3 Klinik

Bei Patienten mit erythropoetischer Protoporphyrie akkumuliert Protoporphyrin IX als Häm-Vorläufer. Das verursacht eine schwere Photosensitivität der Haut.

Dieser Effekt wird auch im Rahmen der photodynamischen Therapie genutzt.

Im Rahmen der Anämiediagnostik wird Zinkprotoporphyrin als Laborparameter bestimmt.