Nichtproteinogene Aminosäure
Synonym: Nicht-proteinogene Aminosäure
Englisch: non-proteinogenic amino acids
1. Definition
Nicht-proteinogene Aminosäuren sind alle Aminosäuren, die nicht in der DNA codiert sind bzw. nicht für die Proteinbiosynthese verwendet werden. Beim Menschen handelt sich meist um Derivate oder Abbauprodukte von proteinogenen Aminosäuren, Hormone oder Stoffwechselintermediate des Harnstoffzyklus oder der Transmittersynthese. Derzeit sind über alle Arten hinweg etwa 400 nicht-proteinogene Aminosäuren bekannt.
2. Einteilung
2.1. Aminosäure-Abbauprodukte
| Nicht-proteinogene Aminosäure | Aminosäure |
|---|---|
| L-Homoserin | L-Methionin |
| L-Homocystein | L-Methionin |
| Taurin | Cystein |
| Pipecolinsäure | Lysin |
2.2. Intermediate des Harnstoffzyklus
2.3. Transmitter
Die nichtproteinogenen Aminosäurederivate sind entweder selbst (Neuro-)transmitter oder aber Intermediate im Stoffwechsel der (Neuro-)transmitter.
- β-Alanin
- γ-Aminobuttersäure (GABA)
- L-DOPA (L-3,4-Dihydroxyphenylalanin) Katecholaminsynthese
- L-5-Hydroxytryptophan (5-HTP) Intermediat der Serotoninsynthese
2.4. Hormone
- L-Thyroxin (Derivat des L-Tyrosin)
2.5. Posttranslational modifizierte Aminosäure
Diese Modifikationen finden erst nach dem Einbau in das Protein statt. Hierbei werden die Aminosäuren hydroxyliert, carboxyliert, phosphoryliert oder acetyliert. Es kann aber auch zu intramolekularen Cyclisierungen kommen wie bei Pyroglutamat.