Nichtproteinogene Aminosäure

Synonym: Nicht-proteinogene Aminosäure
Englisch: non-proteinogenic amino acids

Definition

Nicht-proteinogene Aminosäuren sind alle Aminosäuren, die nicht in der DNA codiert sind bzw. nicht für die Proteinbiosynthese verwendet werden. Beim Menschen handelt sich meist um Derivate oder Abbauprodukte von proteinogenen Aminosäuren, Hormone oder Stoffwechselintermediate des Harnstoffzyklus oder der Transmittersynthese. Derzeit sind über alle Arten hinweg etwa 400 nicht-proteinogene Aminosäuren bekannt.

Einteilung

Aminosäure-Abbauprodukte

Nicht-proteinogene Aminosäure	Aminosäure
L-Homoserin	L-Methionin
L-Homocystein	L-Methionin
Taurin	Cystein
Pipecolinsäure	Lysin

Intermediate des Harnstoffzyklus

Transmitter

Die nichtproteinogenen Aminosäurederivate sind entweder selbst (Neuro-)transmitter oder aber Intermediate im Stoffwechsel der (Neuro-)transmitter.

β-Alanin
γ-Aminobuttersäure (GABA)
L-DOPA (L-3,4-Dihydroxyphenylalanin) Katecholaminsynthese
L-5-Hydroxytryptophan (5-HTP) Intermediat der Serotoninsynthese

Hormone

L-Thyroxin (Derivat des L-Tyrosin)

Posttranslational modifizierte Aminosäure

Diese Modifikationen finden erst nach dem Einbau in das Protein statt. Hierbei werden die Aminosäuren hydroxyliert, carboxyliert, phosphoryliert oder acetyliert. Es kann aber auch zu intramolekularen Cyclisierungen kommen wie bei Pyroglutamat.