Pyroglutamat

Definition

Pyroglutamat ist eine nicht-proteinogene Aminosäure. Während bzw. vor dem Einbau in ein Protein wird die Aminosäure Glutamat posttranslational durch die Glutaminyl-Peptid Cyclotransferase intramolekular zyklisiert.

Chemie

Die Aminosäure besitzt am C₂-Atom des Pyrrolidinringes ein Stereozentrum und ist damit chiral.

Vorkommen

Pyroglutamat-Salze kommen in verschiedenen Gemüsen, Früchten und in Melasse vor.

Klinik

Pyroglutamin steht im Verdacht, an der Entstehung der Alzheimer-Krankheit beteiligt zu sein. Die Annahme kommt dadurch zustande, dass die Zyklisierung des Moleküls Auswirkung auf die Struktur des Beta-Amyloids hat. Durch die Modifikation der Aminosäure wird das Beta-Amyloid hydrophober und tendiert dazu, eher zu agglutinieren.