Ketoprofen
Handelsnamen: Spondylon®, Gabrilen®, Profenid® u.a.
Definition
Ketoprofen ist ein Analgetikum aus der Gruppe der nichtsteroidalen Antirheumatika (NSAR). Es ist zur Behandlung entzündlich-rheumatischer Erkrankungen zugelassen.
Chemie
Der IUPAC-Name von Ketoprofen ist 2-(3-Benzoylphenyl)propansäure. Die Summenformel lautet C16H14O3. Die molare Masse beträgt 254,3 g/mol. Ketoprofen gehört, wie Ibuprofen, zu den Propionsäure-Derivaten innerhalb der Gruppe der NSAR.
Wirkmechanismus
Wie alle NSAR wirkt Ketoprofen über die nicht-selektive Hemmung der Cyclooxygenasen COX-1 und COX-2. Die Hemmung verringert die Produktion von Prostaglandinen, die wichtige Botenstoffe bei der Entstehung von Schmerzen, Fieber und Entzündungen sind.
Pharmakokinetik
Ketoprofen wird bei oraler Applikation im Dünndarm schnell resorbiert, die Bioverfügbarkeit beträgt etwa 90 %. Maximale Plasmakonzentrationen werden innerhalb von 1 bis 2 Stunden gemessen. Nach intramuskulärer Injektion ist die Plasmakonzentration bereits nach 20 bis 30 Minuten maximal. Ketoprofen wird hepatisch metabolisiert und fast ausschließlich renal eliminiert. Die Plasmahalbwertszeit liegt bei 1,5 bis 2,5 h.
Anwendungsgebiete
Ketoprofen wird zur symptomatischen Behandlung von entzündlich-rheumatischen Erkrankungen eingesetzt, z.B. bei rheumatoider Arthritis oder Morbus Bechterew. Außerdem ist es bei Arthrose indiziert.
Ketoprofen ist in Form von Kapseln und als Injektionslösung im Handel.
Nebenwirkungen
Unter Ketoprofen-Einnahme kommt es sehr häufig zu Magen-Darm-Beschwerden, z.B. Übelkeit oder Magenschmerzen. Es können häufig Hautausschlag, Kopfschmerzen, gastrointestinale Ulzera oder periphere Ödeme auftreten.
Kontraindikationen
- Überempfindlichkeit gegen Ketoprofen
- frühere asthmatische Anfälle nach der Einnahme von NSAR
- bestehender Ulkus oder frühere Magenblutungen
- schwere Herzinsuffizienz
- schwere Nieren- oder Leberinsuffizienz
- drittes Trimenon der Schwangerschaft
Verschreibungspflicht
Ketoprofen ist in Deutschland und anderen Ländern verschreibungspflichtig.
Quellen
- Fachinformation für Gabrilen® N 50 mg / Gabrilen® N 100 mg, abgerufen am 11.11.2022
- ChemSpider Ketoprofen, abgerufen am 11.11.2022
- Bundesministerium der Justiz, Verordnung über die Verschreibungspflicht von Arzneimitteln, abgerufen am 11.11.2022
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