Enfluran

Handelsname: Ethrane^®
Synonyme: (RS)-2-Chlor-1-difluormethoxy-1,1,2-trifluorethan, 2-Chlor-1,1,2-trifluorethyldifluormethylether
Englisch: enflurane

Definition

Enfluran ist ein Inhalationsanästhetikum, das zur Gruppe der Flurane gehört. In Deutschland ist es wie Halothan außer Handel und wird seit Jahren in der Allgemeinanästhesie nicht mehr eingesetzt. Gründe dafür sind seine geringe kardiovaskuläre Sicherheitsbreite und seine potenziell hepatotoxische Wirkung.

Chemie

Enfluran hat die Summenformel C₃H₂ClF₅O und eine molare Masse von 184,49 g/mol. Enfluran ist ein Strukturisomer von Isofluran. Es liegt als farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch vor und hat einen Siedepunkt zwischen 56 und 57 °C. Enfluran ist nicht brennbar, schwer wasserlöslich und leicht flüchtig.

Synthese

Die Herstellung von Enfluran basiert auf einer Reihe chemischer Reaktionen, wobei eine Schlüsselkomponente die Substitution anderer Halogenalkane mit Fluor ist.

Wirkmechanismus

Der Wirkmechanismus von Enfluran ist nicht vollständig geklärt. Enfluran wirkt an GABA_A-, Glycin- und 5-HT₃-Rezeptoren als positiver allosterischer Modulator, AMPA- und NMDA-Rezeptoren werden hingegen negativ allosterisch moduliert.

Neben der narkotischen Wirkung wirkt Enfluran deutlich muskelrelaxierend, mit mäßiger analgetischer Komponente.

Pharmakokinetik

Ähnlich wie Isofluran hat auch Enfluran eine niedrige Metabolisierungsrate von 2 bis 3 %. Der Blut-Gas-Verteilungskoeffizient wird zwischen 1,8 und 1,9 angegeben. Der Wirkstoff wird fast unverändert über die Lunge eliminiert.

Nebenwirkungen

Muskelzittern
Übelkeit und Erbrechen
Bradykardie und Arrhythmie
Hypotonie
Intrakranielle Hypertonie
Epileptische Anfälle
Verminderung der renalen und hepatischen Durchblutung
Schleimhautreizung und Hustenreflex

Sehr selten können Leberschäden und maligne Hyperthermie auftreten.

Quellen

Chemie.de – Enfluran, abgerufen am 02.09.2023
Raimann et al. Inhalationsanästhetika. Arzneimitteltherapie. 34(12). 2016
GESTIS-Stoffdatenbank - Enfluran, abgerufen am 04.09.2023