Enfluran
Handelsname: Ethrane®
Synonyme: (RS)-2-Chlor-1-difluormethoxy-1,1,2-trifluorethan, 2-Chlor-1,1,2-trifluorethyldifluormethylether
Englisch: enflurane
Definition
Enfluran ist ein Inhalationsanästhetikum, das zur Gruppe der Flurane gehört. In Deutschland ist es wie Halothan außer Handel und wird seit Jahren in der Allgemeinanästhesie nicht mehr eingesetzt. Gründe dafür sind seine geringe kardiovaskuläre Sicherheitsbreite und seine potenziell hepatotoxische Wirkung.
Chemie
Enfluran hat die Summenformel C3H2ClF5O und eine molare Masse von 184,49 g/mol. Enfluran ist ein Strukturisomer von Isofluran. Es liegt als farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch vor und hat einen Siedepunkt zwischen 56 und 57 °C. Enfluran ist nicht brennbar, schwer wasserlöslich und leicht flüchtig.
Synthese
Die Herstellung von Enfluran basiert auf einer Reihe chemischer Reaktionen, wobei eine Schlüsselkomponente die Substitution anderer Halogenalkane mit Fluor ist.
Wirkmechanismus
Der Wirkmechanismus von Enfluran ist nicht vollständig geklärt. Enfluran wirkt an GABAA-, Glycin- und 5-HT3-Rezeptoren als positiver allosterischer Modulator, AMPA- und NMDA-Rezeptoren werden hingegen negativ allosterisch moduliert.
Neben der narkotischen Wirkung wirkt Enfluran deutlich muskelrelaxierend, mit mäßiger analgetischer Komponente.
Pharmakokinetik
Ähnlich wie Isofluran hat auch Enfluran eine niedrige Metabolisierungsrate von 2 bis 3 %. Der Blut-Gas-Verteilungskoeffizient wird zwischen 1,8 und 1,9 angegeben. Der Wirkstoff wird fast unverändert über die Lunge eliminiert.
Nebenwirkungen
- Muskelzittern
- Übelkeit und Erbrechen
- Bradykardie und Arrhythmie
- Hypotonie
- Intrakranielle Hypertonie
- Epileptische Anfälle
- Verminderung der renalen und hepatischen Durchblutung
- Schleimhautreizung und Hustenreflex
Sehr selten können Leberschäden und maligne Hyperthermie auftreten.
Quellen
- Chemie.de – Enfluran, abgerufen am 02.09.2023
- Raimann et al. Inhalationsanästhetika. Arzneimitteltherapie. 34(12). 2016
- GESTIS-Stoffdatenbank - Enfluran, abgerufen am 04.09.2023