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Dichlordiphenyltrichlorethan

Synonyme: Chlorphenotan, Clofenotan, DDT, Dicophan

1 Definition

Dichlordiphenyltrichlorethan, kurz DDT, ist ein chlorierter Kohlenwasserstoff und findet Anwendung als Insektizid. Die Anwendung von DDT ist in Deutschland und vielen weiteren Staaten verboten, wird jedoch mangels Alternativen weiter in einigen Malariagebieten durchgeführt.

2 Chemie und Eigenschaften

DDT liegt bei Raumtemperatur als Feststoff vor, besitzt die Summenformel C14H9Cl5 und eine Molekülmasse von 354,5g/mol. DDT ist schlecht wasserlöslich, lipophil und chemisch stabil. Die Halbwertszeit in der Umwelt beträgt teilweise 10 Jahre.

Die IUPAC-Bezeichnung lautet 1-Chlor-4-[2,2,2-trichlor-1-(4-chlorphenyl)ethyl]benzen.

3 Wirkmechanismus

Aufgrund der starken Lipophilie ist die Substanz in der Lage, die Chitinhülle von Insekten zu durchdringen. Über die Hämolymphe und Lipide der Nervengewebe gelangt DDT in das Zentralnervensystem, den primären Wirkort des Insektizids.

Das Zentralnervensystem wird in niedrigen Dosierungen erregt, in höheren gelähmt. Die Wirkung wird über Wechselwirkung mit Natriumkanälen vermittelt. Die Anlagerung an das Kanalprotein verzögert die Inaktivierung für mehrere Sekunden (Natriumeinstrom in das Neuron), die Repolarisationsphase wird verlängert und ausgeprägte Nachpotentiale treten auf. Eine partielle Depolarisation erleichtert die Wiedererregbarkeit der Nervenzellen und es treten repetitive Entladungen auf. Neurotransmitter, etwa an der neuromuskulären Endplatte, werden erschöpft.

Der Wirkmechanismus bei Insekten und Säugetieren wie dem Menschen ist derselbe. Insekten sind jedoch weitaus empfindlicher für DDT als Säugetiere, was auf die geringere Körpertemperatur und Aktivitätssteigerung des Insektizids bei sinkender Körpertemperatur des Organismus zurückgeführt wird.

4 Resistenz

Die Abnahme der Dichte an Natriumkanälen kann zu einer verringerten Empfindlichkeit von Insekten gegenüber DDT führen. Ein weiterer, in den meisten Malariagebieten jedoch seltener Resistenzmechanismus ist die Produktion einer Dehydrochlorinase, welche die Abspaltung von Chlorwasserstoff aus dem DDT-Molekül katalysiert und somit dessen Toxizität für Insekten reduziert.

5 Ökotoxikologie

Aufgrund der langen Halbwertszeit reichert sich DDT in der Umwelt an. Mikroorganismen und andere Kleinstlebewesen im Boden und in Gewässern nehmen die Substanz auf und führen sie in Nahrungsketten ein. In der Folge akkumuliert DDT in Nahrungsketten. Besonders hohe Belastungen treten bei Räubern auf, die sich von Fisch oder Insektenfressern ernähren, etwa bei Greifvögeln, die insektenfressende Singvögel erbeuten.

6 Humantoxikologie

Die Resorption von DDT erfolgt insbesondere aus öligen Lösungen, jedoch schlecht aus wässrigen Suspensionen. Im Fettgewebe erfolgt eine Kumulation des Insektizids. Die Halbwertszeit beträgt über ein Jahr. Die Elimination erfolgt unter anderem als Dichlordiphenylessigsäure.

Akute Intoxikationen bei Menschen gehen mit zentralnervösen Effekten wie Agitiertheit, Tremor und Spastiken einher. Hohe Dosen können zu tonisch-klonischen Krampfanfällen und Koma führen. Die Letaldosis liegt für den Menschen bei etwa 10 bis 30 Gramm. Spätfolgen (sensible oder motorische Einschränkungen) können auftreten.

Ein spezifisches Antidot existiert nicht. Die Therapie akuter Vergiftungen mit DDT erfolgt durch resorptionsmindernde Maßnahmen (z.B. Magenspülung, Carbo medicinalis p.o.) und symptomatische Therapie.

7 Literatur

  • Mutschler et al.: Mutschler Arzneimittelwirkungen, WVG, 9. Aufl.

Tags:

Fachgebiete: Chemie, Toxikologie

Diese Seite wurde zuletzt am 8. Juni 2020 um 19:05 Uhr bearbeitet.

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