Cholesterinester

Definition

Als Cholesterinester werden chemische Verbindungen zwischen einem Molekül Cholesterin und einer Fettsäure bezeichnet. Sie kommen in vielfältiger Form im Stoffwechsel des Menschen als Zwischenprodukte vor. Wie der Name bereits verrät, gehören sie zur chemischen Gruppe der Ester. Dabei fungiert das Cholesterin als alkoholische Komponente (Cholesterol) und die Fettsäure als Säure-Anteil der Esterbildung.

Natürliches Vorkommen

Da sie in Pflanzen nicht vorkommen, nimmt der Mensch Cholesterinester ausschliesslich über tierische Nahrungsmittel auf, besonders über solche, die einen hohen Fettanteil haben, wie beispielsweise Fleisch, Butter oder Käse. Cholesterinester findet sich aber auch in grösseren Mengen in Eigelb.

Veresterte Fettsäuren

Eine Vielzahl von natürlich vorkommenden Fettsäuren kommt für eine Esterbildung mit Cholesterin in Frage. Tatsächlich kommen aber drei Fettsäuren besonders häufig als Bestandteil von Cholesterinestern vor. Dabei handelt es sich um:

Biologische Bedeutung

Das im menschlichen Blut zirkulierende Cholesterin wird gebunden an Lipoproteine transportiert. Rund 75 % dieses Cholesterins liegt dabei als Cholesterinester vor, da es in dieser Konformation besser von der Leber metabolisiert werden kann. Der Aufbau dieser Cholesterinester findet am Beginn des durch HDL verursachten reversen Cholesterintransportes zur Leber statt und wird durch das Enzym Lecithin-Cholesterin-Acyltransferase (LCAT) katalysiert. Der Abbau geschieht durch eine hormonsensitive Lipase.

Industrielle Nutzung

Cholesterinester werden von der Pharmaindustrie zum Aufbau künstlicher Vesikel verwendet.