Butylhydroxyanisol

Der IUPAC-Name von Butylhydroxyanisol lautet 2-(1,1-Dimethylethyl)-4-methoxyphenol. Die Summenformel lautet C₁₁H₁₆O₂, die molare Masse beträgt 180,25 g/mol. Butylhydroxyanisol liegt bei Raumtemperatur als weißes, gelbliches oder rötliches Pulver mit wachsartiger Struktur vor. Der Hilfsstoff ist leicht löslich in vielen lipophilen Lösemitteln, z.B. Dichlormethan, Chloroform, Ethanol, Ether, Hexan, Methanol oder Erdnussöl. Er ist unlöslich in Wasser. Die Dichte liegt bei 1,117 g/cm³. Der Siedepunkt liegt zwischen 264 bis 270 °C, der Schmelzpunkt beträgt 62 bis 65 °C. Pharmazeutisch verwendetes Butylhydroxyanisol darf bis zu 10 % 3-(1,1-Dimethylethyl)-4-methoxyphenol enthalten, was den Schmelzpunkt des entstehenden Gemisches auf bis zu 48 °C absenken kann.

Butylhydroxyanisol kann Radikale abfangen und dient als Antioxidans in lipophilen Formulierungen, z.B. in ätherischen Ölen, Salben oder Cremes. Die Anwendungskonzentration liegt zwischen 0,005 bis 0,02 %. Es kann für diese Anwendung auch mit Butylhydroxytoluol kombiniert werden.

In fettigen Lebensmitteln ist Butylhydroxyanisol als Konservierungsmittel zugelassen.

Butylhydroxyanisol sollte nicht mit Oxidationsmitteln oder Schwermetallen (z.B. Eisen) kombiniert werden, da diese die antioxidative Wirkung inaktivieren können.

Bei direkter Lichteinstrahlung kann sich Butylhydroxyanisol verfärben. Es sollte daher vor Licht geschützt aufbewahrt werden.

Hohe Konzentrationen von Butylhydroxyanisol zeigten in Tierstudien kanzerogene Wirkungen. Da der Hilfsstoff pharmazeutisch jedoch nur unterhalb der kritischen Schwellwerte eingesetzt wird, gilt er in Formulierungen als nicht toxisch.

• Peter C. Schmidt, Siegfried Lang (2013): Pharmazeutische Hilfsstoffe, Govi-Verlag, Eschborn