Vom 16. bis 23. Juli steht das Flexikon nur im Lesemodus zur Verfügung.
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Wir sind gen Süden gefahren und machen eine Pause. Deswegen steht das Flexikon vom 16. bis 23. Juli 2018 nur im Lesemodus zur Verfügung. Ab dem 24. Juli könnt ihr wieder mit voller Kraft losschreiben.

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Tamoxifen

Synonym: (Z)-2-[4-(1,2-Diphenylbut-1-enyl)phenoxy]-N,N-dimethylethylamin
Handelsnamen: Ebefen®, Mandofen®, Nolvadex® u.a.

1 Definition

Tamoxifen ist ein Arzneistoff, der zu den selektiven Estrogenrezeptormodulatoren (SERM) gehört und vor allem zur Behandlung von Mammakarzinomen eingesetzt wird.

2 Chemie

Tamoxifen hat die Summenformel C26H29NO und eine molare Masse von 371,51 g·mol-1. Der Schmelzpunkt liegt bei 97°C.

Tamoxifen.png

3 Wirkmechanismus

Tamoxifen blockiert die zytoplasmatischen Östrogenrezeptoren über eine kompetitive Hemmung, was zur Verringerung der Zellteilungsaktivität in östrogenabhängigen Geweben führt. Das Arzneimittel wirkt daher als Zytostatikum.

4 Pharmakokinetik

Das Prodrug Tamoxifen wird hauptsächlich durch CYP3A4 zu N-Desmethyl-Tamoxifen und anschließend durch CYP2D6 zu 4-Hydroxy-N-Desmethyl-Tamoxifen (Endoxifen) metabolisiert und dadurch aktiviert. Die Metabolite zeigen im Vergleich zu Tamoxifen eine erhöhte Affinität für Östrogenrezeptoren. Bei Vorliegen von Polymorphismen des CYP-2D6-Gens variiert daher das Ansprechen der Patienten auf eine Tamoxifen-Therapie.

5 Indikation

Tamoxifen wird vor allem bei Mammakarzinomen zur adjuvanten Therapie nach der Primärtherapie sowie zur Behandlung von metastasierenden Mammakarzinomen eingesetzt. Weitere Anwendungsgebiete sind:

6 Darreichungsform

Tamoxifen wird in Form von Filmtabletten und Tabletten oral verabreicht.

7 Wechselwirkungen

8 Kontraindikation

Die Eingabe von Tamoxifen ist bei Kindern, während der Schwangerschaft und bei stillenden Müttern kontraindiziert.

9 Verordnungshinweis

Tamoxifen ist verschreibungspflichtig.

10 Quellen

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