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Allopurinol

Handelsnamen: Zyloric®, Allobeta®, Uripurinol®, Allowieb® u.v.a.
IUPAC: 1H-Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ol

1 Definition

Allopurinol ist ein Urikostatikum, welches durch Beeinflussung des Purin-Abbaus zu Harnsäure, u.a. die Symptome der Gicht lindern kann und zur Dauerbehandlung dieser Erkrankung eingesetzt wird.

2 Chemie

Allopurinol besitzt die Summenformel C5H4N4O und folgende Strukturformeln, die miteinander im tautomeren Gleichgewicht stehen:

Die molare Masse beträgt 136,11 g/mol und der Schmelzpunkt liegt bei etwa 350 °C (es schmilzt unter Zersetzung). Allopurinol ist ein weißes, kristallines Pulver, das sehr schwer löslich in Wasser und Ethanol und unlöslich in Chloroform und Ether ist. Es löst sich jedoch in Dimethylformamid (DMF) und verdünnten Basen.

3 Wirkung

Allopurinol hemmt das Schlüsselenzym Xanthinoxidase durch kompetitive Hemmung reversibel und vermindert somit den Abbau von Hypoxanthin und Xanthin. Somit fällt weniger Harnsäure an.

3.1 Purin-Abbau

Purinnukleotide -> Hypoxanthin -> Xanthin -> Harnsäure -> Urin

4 Anwendungsgebiete

5 Kontraindikationen

6 Nebenwirkung

Mögliche Nebenwirkungen sind:

Beim Gichterkrankten ist die renale Ausscheidung der Harnsäure bereits überlastet. Durch die Gabe von Allopurinol fällt Alloharnsäure an. Die renale Sekretion wird noch weiter belastet. Ein akuter Harnsäurerückstau kann somit zunächst einen akuten Gichtanfall zu Therapiebeginn auslösen, bevor die hemmende Wirkung einsetzt.

7 Interaktionen mit anderen Medikamenten

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