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Chloroform

Synonyme: Trichlormethan, TCM, Methinchlorid, Chloretherid, Methenylchlorür
Englisch: chloroform

1 Definition

Chloroform ist ein chlorierter Kohlenwasserstoff, der lange Zeit als Betäubungs- bzw. Narkosemittel große Bedeutung in der Chirurgie und der Anästhesie hatte. Es handelt sich dabei um eine süßlich riechende, farblose Flüssigkeit, die in Verdacht steht, kanzerogen (krebserregend) zu sein.

2 Geschichte

3 Synthese

  • industrielle Herstellung von Chloroform durch Erhitzen von Chlor und Methan (wahlweise auch Chlormethan) auf bis zu 500 °C
  • bei dieser hohen Temperatur erfolgt eine schrittweise radikalische Substitution bis zum vorläufigen Endprodukt Tetrachlormethan
  • anschließend erfolgt mittels Destillation eine Auftrennung der entstandenen vier Chlormethane
  • synthetisch hergestelltes Chloroform kann Ethan- und Bromderivate als Verunreinigung enthalten
  • häufig werden dem Chloroform noch geringe Mengen an Ethanol (unter 1 %) und Pentene (etwa 0,1 %) als Stabilisatoren hinzugefügt
  • eine Herstellung von Chloroform in kleinen Mengen im Labor kann durch eine Reaktion von Aceton mit Natriumhypochlorit erfolgen

4 Eigenschaften

Chloroform ist eine stark süßlich riechende, farblose Flüssigkeit, die nur sehr schwer entflammbar ist und sich leicht verflüchtigt. Bei Anwendung von Chloroform treten sofort Dämpfe in die Umgebungsluft. Durch Sauerstoff erfolgt eine rasche fotochemische Zersetzung des Chloroforms, weswegen das handelsübliche, industriell hergestellte Chloroform bis zu 1 % Ethanol als chemischen Stabilisator enthält. Als Produkte der sauerstoffinduzierten fotochemischen Zersetzung von Chloroform entstehen als Abbauprodukte Chlor, Chlorwasserstoff und Phosgen. Das Phosgen wird durch das Ethanol abgefangen. Chloroform hat einen Schmelzpunkt von -63 °C und einen Siedepunkt von 61 °C.

5 Pharmakologie

Chloroform wird bei Inhalation sehr gut über die Alveolen der Lunge resorbiert. Es findet eine rasche Distribution im Körper statt, wobei die höchsten Konzentrationen in Blut, Gehirn, Leber und Fettgewebe erreicht werden. 40% des resorbierten Chloroforms werden über 8 Stunden unverändert ausgeatmet, 0,1% werden renal ausgeschieden. Über Cytochrom P450-Enzyme wird Chloroform hepatisch zu Trichlormethanol umgesetzt, das zu Phosgen zerfällt. Letzteres setzt Chlorwasserstoff frei und führt somit zu einer Schädigung von Leberzellen. Ein Teil des Phosgens reagiert mit Verbindungen wie Glutathion oder Cystein und wird somit entgiftet. Weiterhin führt Chloroform am Herzen zu einer Sensibilisierung für Katecholamine, was zu Herzrhythmusstörungen bis hin zu Kammerflimmern führen kann. Somit besitzt Chloroform hepatotoxisches und kardiotoxisches Potential. Eingeatmet führen die Dämpfe zu einer völligen Aufhebung der Schmerzsensorik bis hin zur Bewusstlosigkeit. Chloroform steht im Verdacht, krebserregend zu sein. Aus diesen Gründen wird Chloroform heute nicht mehr als Narkosemittel verwendet.

6 Heutige Verwendung

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