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Zalcitabin

Handelsname: Hivid®
Synonyme: 2',3'-Didesoxycytidin, ddC
Englisch: zalcitabine

1 Definition

Zalcitabin ist ein Arzneistoff aus der Wirkstoffgruppe der nukleosidischen Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NRTI) und wird zur antiviralen Therapie einer HIV-Infektion verwendet. Aufgrund neuerer Therapieoptionen wird der Wirkstoff heute nicht mehr angewendet.

2 Geschichte

Hergestellt wurde Zalcitabin das erste Mal in den 1960er-Jahren durch den US-amerikanischen Chemiker Jerome Horwitz im Rahmen von Krebsforschungsreihen. Das National Cancer Institute (NCI) entwickelte aus der Verbindung schließlich ein HIV-Medikament. Die Zulassung als Monopräparat erfolgte in den USA im Jahr 1992, zur Kombinationstherapie 1996. Ebenfalls zu dieser Zeit erfolgte die Zulassung in Europa, wo es insbesondere vom Pharmaunternehmen Hoffmann-La-Roche unter o. g. Handelsnamen produziert und verkauft wurde. Am 31. Dezember 2006 wurde der Verkauf in Deutschland eingestellt.

3 Chemie

Strukturell betrachtet handelt es sich bei Zalcitabin um ein Derivat des Nukleosids Cytidin sowie um ein Analogon von Desoxycytidin. Der Unterschied zu Letztgenanntem besteht darin, dass sich bei Zalzitabin an der 3-Stellung des Tetrahydrofuranrings ein Wasserstoffatom anstelle einer Hydroxygruppe befindet. Die chemische Bezeichnung nach der IUPAC-Nomenklatur lautet 4-Amino-1-((2R,5S)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidin-2(1H)-on. Die Summenformel der Verbindung lautet C9H13N3O3. Es handelt sich um eine aromatische Kohlenwasserstoffverbindung mit einer molaren Masse von 211,22 g/mol. Bei Zimmertemperatur liegt Zalcitabin als Feststoff vor. Der Schmelzpunkt liegt bei rund 216–220 °C.

4 Wirkungsmechanismus

Nach oraler Aufnahme und Resorption wandelt sich der Arzneistoff in das pharmakologisch wirksame 5'-Triphosphat um. Dieses wird anschließend in das virale Erbgut eingebaut. Die im Wirkstoffmolekül fehlende Hydroxygruppe führt zu einem sofortigen Stopp der weiteren DNA-Synthese.

5 Pharmakologie

Zalcitabin wird fast ausschließlich frei im Blut ohne Bindung an Plasmaproteine transportiert. Die Halbwertszeit beträgt rund zwei Stunden bei einer biologischen Verfügbarkeit von 80 %. Nur etwa 30 % des aufgenommenen Wirkstoffes wird auch tatsächlich vom Körper genutzt. Der Rest wird unverändert renal ausgeschieden.

6 Darreichungsform

Die Applikation erfolgt oral in Form von Tabletten.

7 Indikationen

  • HIV-Infektion

8 Nebenwirkungen

Eine sehr häufige Nebenwirkung ist die periphere Neuropathie. Beobachtet werden außerdem Myalgie, Knochen- und Gelenkschmerzen. Konvulsionen und Fieber können ebenfalls auftreten.

9 Wechselwirkungen

Grundsätzlich sind alle Wirkstoffe zu meiden, die ebenfalls eine Neuropathie auslösen können. Die gleichzeitige Einnahme von Lamivudin kann die Wirksamkeit von Zalcitabin hemmen.

10 Kontraindikationen

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Fachgebiete: Arzneimittel

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