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Santonin

Synonyme: (3S,5aS,9bS)-3a,5,5a,9b-Tetrahydro-3,5a,9- trimethylnaphtho[1,2-b]-furan-2,8(3H,4H)dion, Santoninsäureanhydrid
Englisch: santonin

1 Definition

Santonin ist ein auf Grund seiner Toxizität heute nicht mehr angewendeter Arzneistoff, der vorwiegend als Antihelminthikum zur medikamentösen Therapie des Spulwurms eingesetzt wurde. Er wurde aus Teilen des Wurmsamens gewonnen. Bekannt wurde Santonin als erstes erfolgreich vertriebenes Medikament des US-Pharmakonzerns Pfizer.

2 Chemie

Es handelt sich um eine aromatische Kohlenwasserstoffverbindung, deren Grundgerüst sich aus zwei Benzolringen zusammensetzt. Die chemische Summenformel von Santonin lautet:

  • C15H18O3

Bei Zimmertemperatur liegt das Molekül im festen Aggregatzustand vor. Der Schmelzpunkt liegt bei 174 °C. An der Luft bildet es geruchlose, weißlich bis farblose Kristalle mit einem leichten Glanz. Im Licht verfärbt es sich sofort gelb. Santonin-Kristalle besitzen einen stark bitteren Eigengeschmack. Eine sehr gute Löslichkeit besteht in heißem Ethanol oder Diethylether. In kaltem Wasser ist Santonin kaum lösbar, in erwärmtem Wasser etwas besser.

3 Geschichte

Santonin wurde 1830 von den Wissenschaftlern Alms und Kahler entdeckt.

4 Gewinnung

Zunächst werden die Pflanzenbestandteile des Wurmsamens unter Zugabe von verdünnter Kalkmilch auf rund 100 °C erhitzt und zum Kochen gebracht. Daraus entsteht eine Flüssigkeit, die aus Santonin und Kalk besteht. Zu dieser Lösung wird verdünnte Salzsäure hinzugefügt, was eine Ausfällung der Santoninbestandteile bewirkt. Der ebenfalls im Wurmsamen enthaltene Harz wird durch Zugabe einer Ammoniak-Wasser-Lösung entfernt. Im letzten Schritt wird das Santonin auskristallisiert.

5 Anwendungsgebiete

Santonin wurde früher gegen Spulwürmer eingesetzt.

6 Toxizität

Die für eine effektive Bekämpfung von Spulwürmern notwendige Tagesdosis von 100 mg Santonin ist bereits gesundheitlich bedenklich und kann bei Langzeitanwendung Schäden am Nervus opticus auslösen. Bereits die doppelte Dosis kann zu schweren akuten Vergiftungserscheinungen führen. Es kommt dann zu Bauchschmerzen und wässrigem Durchfall. Störungen des Farbensehens (Violettsehen) gehören ebenfalls zum Bild dieser Vergiftung.

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