Safrol
Synonym: 4-Allyl-1,2-methylendioxybenzol; 5-(Prop-2-en-1-yl)-2H-1,3-benzodioxol
Definition
Safrol ist ein Phenylpropanoid, das vor allem in ätherischen Ölen, insbesondere im Sassafrasöl und Campheröl, aber auch in Sternanis, Lorbeeröl, Fenchel, Muskat, Galgant, Kalmus und im Schwarzen Pfeffer vorkommt.
Chemie
Safrol liegt bei Raumtemperatur als gelbe Flüssigkeit vor. Sein Schmelzpunkt liegt bei 11,2 °C, sein Siedepunkt bei 234,5 °C. Die Summenformel lautet: C10H10O2, die Molmasse beträgt 162,19 g/mol.
Verwendung
Safrol ist der Hauptbestandteil des Sassafrasöls. Es wird als Riechstoff und als Ausgangssubstanz für die Gewinnung von Piperonal verwendet, das die Wirkung von Insektiziden verstärkt. Safrol dient auch als Grundstoff für die Synthese von MDMA ("Ecstasy") und MDEA ("Eve"). Daher sind Herstellung, Erwerb, Abgabe o.ä. ohne Genehmigung in der Europäischen Union mittlerweile verboten und werden strafrechtlich verfolgt. Dasselbe gilt für Sassafrasöl.
Toxikologie
Safrol reizt die Nieren und wirkt in größeren Dosen giftig. Darüber hinaus ist Safrol kanzerogen. Safrol-DNA-Addukte wurden auch beim Mundhöhlenkrebs von Betelnusskonsumenten beobachtet. Demzufolge darf Safrol gemäß Anhang III der Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 in Lebensmitteln nicht zur Aromatisierung zugesetzt werden.