Natriumstearylfumarat

Natriumstearylfumarat liegt als weißes, feines Pulver vor. Es ist sehr schlecht löslich in Wasser und unlöslich in den meisten Lösungsmitteln, z.B. Ethanol, Ether oder Aceton. Strukturell handelt es sich um die Dicarbonsäure Fumarsäure, die an einer Carboxygruppe mit Stearylalkohol verestert ist. In der pharmazeutischen Substanz können auch Ester mit Cetylalkohol enthalten sein.

Die Summenformel lautet Na⁺C₂₂H₃₉O₄^-. Die molare Masse beträgt 390,5 g/mol. Die Schüttdichte liegt zwischen 0,2 bis 0,35 g/cm³, die Stampfdichte beträgt 0,3 bis 0,5 g/cm³. Die wahre Dichte wird mit 1,11 bis 1,14 g/cm³ angegeben. Der Schmelzpunkt von Natriumstearylfumarat liegt zwischen 224 und 245 °C, allerdings beschreiben manche Quellen eine beginnende Zersetzung bei bereits 180 bis 200 °C.

Natriumstearylfumarat wird als Schmiermittel bei der Produktion von Tabletten verwendet und ist somit Teil des FST-Komplexes. Die übliche Anwendungskonzentration beträgt 0,5 bis 2 %. Die Wirkung als Schmiermittel lässt sich dadurch erklären, dass sich die hydrophilen Carboxygruppen des Fumarats an die Oberfläche der Matrizenwand und an die Pulverpartikel anlagern. Folglich liegen zwischen Matrizenwand und Tablettenpulver die lipophilen Kohlenstoffketten der Fettsäuren aufeinander. Diese können bekanntlich nur sehr schwache Wechselwirkungen miteinander eingehen und lassen sich dadurch leicht gegeneinander verschieben. Entsprechend wird die Haft- und Gleitreibung herabgesetzt. Der Nachteil dieses Effekts ist, dass auch die Wechselwirkungen der Pulverpartikel untereinander geschwächt werden. In der Folge wird die Tablette instabiler.

Natriumstearylfumarat hat als Schmiermittel eine vergleichbar starke Wirkung wie Magnesiumstearat. Es wird jedoch nur selten verwendet, da es deutlich teurer als Magnesiumstearat ist.

Natriumstearylfumarat kann nicht mit Chlorhexidinacetat kombiniert werden.

Natriumstearylfumarat ist nicht toxisch. Es wird bei oraler Aufnahme zum größten Teil resorbiert und metabolisiert.

• Peter C. Schmidt, Siegfried Lang (2013): Pharmazeutische Hilfsstoffe, Govi-Verlag, Eschborn