Flechtensäure

Chemisch handelt es sich meist um phenolische Verbindungen, insbesondere Depside und Depsidone. Daneben kommen Dibenzofurane (z.B. Usninsäure), Pulvinsäure-Derivate und aliphatische Säuren vor. Die Biosynthese erfolgt überwiegend über den Polyketidweg im Pilzpartner (Mykobiont). Typische Strukturelemente sind:

• aromatische Ringe mit Hydroxy- und Methoxygruppen
• Esterbindungen (bei Depsiden)
• intramolekulare Etherbrücken (bei Depsidonen)

Bekannte Vertreter sind:

• Usninsäure
• Atranorin
• Fumarprotocetrarsäure
• Gyrophorsäure

Flechtensäuren sind meist:

• lipophil und schlecht wasserlöslich
• kristallin und farbig (gelb, grünlich, bräunlich)
• chemisch relativ stabil

Viele Substanzen zeigen photoprotektive Eigenschaften durch Absorption von UV-Strahlung. Zudem besitzen sie häufig antimikrobielle und antioxidative Aktivität.

Flechtensäuren kommen ausschließlich in Flechten vor und werden im Cortex oder Mark eingelagert. Die Zusammensetzung ist artspezifisch und wird taxonomisch genutzt (Chemotaxonomie). Die Gewinnung erfolgt durch Extraktion (z.B. mit Aceton) aus getrocknetem Flechtenmaterial. Eine großtechnische Synthese ist aufgrund komplexer Strukturen selten wirtschaftlich.

Historisch wurden Flechtensäuren zur Herstellung von Farbstoffen und in der Parfümindustrie genutzt. Heute finden einzelne Verbindungen Anwendung in Kosmetika (Duftstoffe, Konservierung) und in der pharmakologischen Forschung.

Flechtensäuren zeigen ein breites Spektrum biologischer Aktivitäten:

• antibakteriell (v.a. gegen grampositive Keime)
• antimykotisch
• antiviral
• entzündungshemmend
• zytotoxisch (antitumorale Effekte in vitro)

Usninsäure ist der am besten untersuchte Vertreter und wurde experimentell als Antibiotikum und in topischen Präparaten eingesetzt. Eine klinisch etablierte systemische Anwendung existiert jedoch nicht.

Einige Flechtensäuren besitzen toxisches Potenzial. Im Vordergrund steht die schwere Hepatotoxizität von Usninsäure bei systemischer Einnahme. In den frühen 2000er-Jahren wurden in den USA mehrere Fälle von akutem Leberversagen – teils mit Todesfolge – in Zusammenhang mit usninsäurehaltigen Nahrungsergänzungsmitteln dokumentiert. Die FDA reagierte 2002 mit einer Public Health Advisory. Systemische Expositionen gegenüber Usninsäure, etwa über nicht regulierte Nahrungsergänzungsmittel, sind daher als potenziell lebensbedrohlich einzustufen.

Kontaktallergien sind insbesondere durch Eichenmoos-haltige Kosmetika bekannt, wobei Atranol und Chloratranol als Hauptallergene gelten. Phototoxische Effekte sind in der Literatur für Flechtensäuren nur vereinzelt beschrieben und klinisch wahrscheinlich von untergeordneter Bedeutung. Vergiftungen durch bestimmungsgemäße externe Anwendung sind selten; bei unsachgemäßer oraler Einnahme höher konzentrierter Präparate besteht jedoch ein erhebliches Risiko für schwere Leberschäden.