Doxifluridin

Doxifluridin enthält einen Benzolring, der über ein Stickstoffatom mit einer Ribose verbunden ist. Es handelt sich folglich um eine zuckerhaltige Kohlenwasserstoffverbindung. Strukturell gesehen ist der Arzneistoff ein Nukleosidanalogon des RNA-Bestandteiles Uridin. Die chemische Bezeichnung des Moleküls lautet 5′-Desoxy-5-fluoruridin. Die Summenformel des Wirkstoffes ist:

• C₉H₁₁FN₂O₅

Doxifluridin bzw. seine Metaboliten werden anstelle von Uridin in die RNA von Zellen mit hoher Mitoserate (v. a. Krebszellen) eingebaut. Folge ist eine fehlerhafte Translation der RNA in Aminosäuresequenzen. Sämtliche, für den Zellstoffwechsel notwendige Verbindungen können nicht zur Verfügung gestellt werden, was den Tod der Zelle zur Folge hat.

Nach Aufnahme in den Organismus erfolgt die Metabolisierung in die wirksamen Abbauprodukte 5,6-Dihydrofluoruracil und 5-Fluoruracil.

Das Zytostatikum wird gegen eine Reihe maligner Erkrankungen eingesetzt. Hauptindikation ist das nicht-kleinzellige Bronchialkarzinom.

Doxifluridin wird als Wirkstoff gegen Krebserkrankungen eingesetzt, besitzt aber selber eine kanzerogene Wirkung. Auch können durch das Arzneimittel hervorgerufene DNA-Schäden weitervererbt werden. Des Weiteren besitzt die Verbindung eine teratogene Wirkung, was eine Anwendung in der Schwangerschaft ausschließt. Zu den häufigsten Nebenwirkungen zählen:

• Mutationen
• Erbrechen
• Übelkeit
• Durchfall
• Appetitlosigkeit
• Anämie
• Schleimhautschäden bzw. -reizungen

Kontraindiziert ist Doxifluridin bei bekannter Unverträglichkeit, sowie bei Schwangerschaft und Stillzeit.