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Dihydropyridin

Synonym: 1,4-Dihydropyridin
Englisch: Dihydropyridine

1 Definition

Dihydropyridin ist eine in der Humanmedizin als Arzneimittel angewendete chemische Verbindung. Sie wird von der Kardiologie in der Therapie der Arteriellen Hypertonie eingesetzt. Der Wirkstoff entfaltet seine blutdrucksenkende Wirkung durch Blockade spezifischer Kalziumkanäle.

2 Chemie

Dihydropyridin besitzt als Grundgerüst einen aromatischen, ungesättigten Ring, an dessen unterem Ende ein Stickstoffatom lokalisiert ist. Der Ring besteht aus 6 Gliedern. Das ungesättigte Analogon von Dihydropyridin ist die ebenfalls aromatische Verbindung Pyridin. Die Summenformel von Dihydropyridin lautet

  • C5H7N

und die Verbindung liegt bei Zimmertemperatur im flüssigen Aggregatzustand vor.

3 Chemische Synthese

Am Beginn der industriellen Darstellung dieses Antihypertensivums steht die Reduktion von Pyridin. Als Katalysator dieser Reaktion steht Lithiumaluminiumhydrid zur Verfügung und als Produkt dieser Redoxreaktion entsteht ein Gemisch aus den Substanzen 1,2-Dihydropyridin, 1,4-Dihydropyridin und 2,5-Dihydropyridin. Das therapeutisch relevante Molekül ist das 1,4-Dihydropyridin.

4 Medizinische Bedeutung

In der Medizin dienen Dihydropyridin-Analoga wie beispielsweise Nifedipin, Amlodipin oder Isradipin der Blutdrucksenkung durch Blockade von kardialen, spannungsabhängigen Kalziumkanälen. Bei diesen Kanälen handelt es sich um L-Typ-Kalziumkanäle in der Wand des Tubulussystems von Herz- und Skelettmuskelzellen, sowie in der glatten Muskulatur. Aufgrund des Bindungsverhaltens nannte man diese Kanäle Dihydropyridinrezeptoren (DHPR).

5 Arzneimittel

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