Diacylglycerin

Struktur

Verbindungen aus der Gruppe der Diacylglycerine bestehen aus dem Fettsäureester des Glycerins mit einer der folgenden Fettsäuren:

• Arachidonsäure
• Stearinsäure
• Capronsäure
• Ölsäure
• Palmitinsäure

Die Esterbindung befindet sich zwischen der Hydroxylgruppe des Glycerins und den Carboxylgruppen der beiden Fettsäuren.

Synthese

Diacylglycerine entstehen durch die Spaltung von Phosphatidylinositol-4,5-bisphosphat (PIP₂) durch die Phospholipase C. Neben DAG wird hierbei auch Inositoltrisphosphat (IP₃) gebildet. Weiterhin ist DAG ein Zwischenprodukt der Triglyceridsynthese.

Abbau

Diacylglycerine werden zu Phosphatidat phosphoryliert. Phosphatidat wiederum wird mittels CTP zu CDP-Diacylglycerin aktiviert und kann nun mit myo-Inosit zum Membran-Phospholipid Phosphatidylinositol reagieren. Durch zweifache Phosphorylierung entsteht wiederum Phosphatidylinositol-4,5-bisphosphat (PIP₂).

Funktion

IP₃ und Diacylglycerine führen im Rahmen von Signalkaskaden zur Aktivierung der Proteinkinase C, die wiederum den Zellstoffwechsel durch Phosphorylierung bestimmter Enzyme beeinflusst.

DAG kommt natürlicherweise als Bestandteil verschiedener Pflanzenöle vor. In der Lebensmittelindustrie wird es als Emulgator eingesetzt.

Ständig erhöhte Blutzuckerspiegel im Rahmen eines Diabetes mellitus führen zu einer Erhöhung des intrazellulären DAG-Spiegels. Direkte Folge ist eine Aktivitätssteigerung der Proteinkinase C, was wiederum durch vermehrte Ausschüttung von Zytokinen die Bildungsrate (Mitose) von Gefäßendothelzellen steigert und die extrazelluläre Matrix vergrößert. Die Permeabilität der Blutgefäße und die Aktivität der Phospholipase A2 werden gesteigert, während gleichzeitig eine Hemmung der Natrium-Kalium-ATPase stattfindet. Diese komplexe Reaktionskaskade führt zur Schädigung der Blutgefäße (Angiopathie) in Retina, Niere und Herz.

• PubChem, Diacylglycerol, abgerufen am 23.02.2023