Benzpyren

Synonyme: Benzolpyren, Benzo[a]pyren, 1,2-Benzpyren, 3,4-Benzpyren
Englisch: benzpyrene

Definition

Benzpyren ist ein polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoff, der bei der unvollständigen Verbrennung organischer Verbindungen entsteht und karzinogen wirkt.

Chemie

Benzpyren ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff mit fünf Ringen. Es besitzt die Summenformel C₂₀H₁₂ und eine molare Masse von 252,32 g·mol^-1. Die Substanz liegt als gelblicher, kristalliner Feststoff vor, bestehend aus glänzenden Nadeln oder Plättchen. Der Schmelzpunkt liegt bei circa 179 °C. Benzpyren ist nicht wasserlöslich, kann jedoch in organischen Lösungsmitteln gelöst werden.

Vorkommen

Benzpyren ist - zumindest in Kleinstmengen - ubiquitär. Es kommt in Spuren in Naturprodukten wie Getreide und Gemüse, im Erdreich sowie in Steinkohle und Steinkohlenteer vor. Benzpyren entsteht bei der unvollständigen Verbrennung von organischen Verbindungen, darunter auch durch das Grillen mit Kohle und Kiefernzapfen, wodurch es in entsprechend zubereiteten Lebensmitteln nachweisbar ist. Geringe Mengen entstehen auch durch das Rösten von Kaffeebohnen. Signifikante Mengen sind in Tabakrauch, Autoabgasen und Ruß nachweisbar.

Verwendung

Benzpyren findet Anwendung in der Forschung und wird genutzt, um im Tierversuch die Entstehung von Tumoren zu provozieren.

Toxikologie

Toxikologisch kann es zusammen mit verwandten polyzyklischen Aromaten wie Benzanthracen betrachtet werden. Benzpyren selbst ist kein Karzinogen. Es wird im Organismus über verschiedene Wege zu karzinogenen reaktiven Metaboliten umgesetzt, z.B. Benzo[a]pyren-7,8-dihydroxy-9,10-epoxid. Ferner können Radikale und reaktive Sauerstoffspezies entstehen.

Klinik

Bei Dosen im Mikrogrammbereich löst es insbesondere am Ort der Applikation die Entstehung von Tumoren aus; eine systemische Wirkung liegt jedoch ebenfalls vor. Als Karzinogen löst Benzpyren vor allem Tumor-Erkrankungen bei Menschen mit regelmäßigem Kontakt aus. Beispiele sind Hodenkrebs bei Kaminkehrern (erste beschriebene Berufskrankheit, 1775), Hautkrebs bei Straßenarbeitern (neben dem Einfluss von UV-Strahlung) sowie Lungenkrebs bei Rauchern.

Literatur

Mutschler et al.: Mutschler Arzneimittelwirkungen, 8. Aufl, Wissenschaftl. Verlagsgesellschaft.
de Gruyter: Pschyrembel, Klinisches Wörterbuch, Walter de Gruyter, 261. Aufl.
Jiang H, Gelhaus SL, Mangal D, Harvey RG, Blair IA, Penning TM: Metabolism of benzo[(a)pyrene in human bronchoalveolar H358 cells using liquid chromatography-mass spectrometry. Chem Res Toxicol. 2007 Sep;20(9):1331-41. Epub 2007 Aug 17.