Aziridin

Die Summenformel von Aziridin lautet C₂H₅N bei einer molaren Masse von 43,07 g/mol. Bei Zimmertemperatur liegt das Molekül als farblose Flüssigkeit vor, die sich leicht mit Wasser vermischen lässt. Das Amin ist leicht entzündlich, insbesondere die Dämpfe der leicht flüchtigen Flüssigkeit. Bereits geringste Mengen an Säure können eine stark exotherme Reaktion auslösen.

Es gibt mehrere Darstellungsmöglichkeiten. Ausgangstoff einer Variante ist Monoethanolamin, das unter Anwesenheit eines Zeolith-Katalysators mittels Dehydratisierung zu Aziridin reagiert. Zur Anwendung kommt auch die sog. Wenker-Synthese.

Aziridin war lange Zeit wichtiger Ausgangsstoff von Zytostatika, wie z.B. Thiotepa oder Mitomycin C, deren alkylierende Wirkung in der Krebstherapie eingesetzt wurden. Aufgrund starker Nebenwirkungen hat diese Bedeutung jedoch abgenommen. Aziridin ist weiterhin Ausgangsstoff von Polyethylenimin, einer wichtigen Verbindung für die Papierindustrie.

Darüber hinaus wird Aziridin auch in der Zahnmedizin zur Herstellung von Polyether-Abformmaterialen verwendet.^[1]

Aziridin besitzt eine stark toxische Wirkung bei direktem Hautkontakt, Einatmen oder Verschlucken. Es kommt zu Vergiftungserscheinungen wie:

• Hautrötung
• Pneumonie
• Nekrosen
• Hornhauttrübung
• Atemnot
• Urticaria
• Allergie

Auch eine kanzerogene Wirkung wird vermutet.