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Thiotepa

Handelsname: Tepadina®
Synonyme: N,N,N-Triethylenthiophosphorsäuretriamid
Englisch: Thiotepum

1 Definition

Thiotepa ist ein zytostatisch wirksames Arzneimittel, das in der Onkologie für die kurative und palliative Chemotherapie bestimmter Krebserkrankungen eingesetzt wird. Das Alkylans ist bereits seit Anfang der 1960er Jahre als Chemotherapeutikum bekannt und wurde vielfach angewendet, seine Bedeutung schwindet aber seit einigen Jahren.

2 Chemie

Thiotepa besitzt die chemische Summenformel:

  • C6H12N3PS

Es hat seinen Schmelzpunkt bei 54 – 57 °C. Als Alkylans besitzt das Zytostatikum die Fähigkeit zur strukturellen Modifikation der DNA. Die chemische Stabilität ist gering, weswegen es kühl gelagert werden muss.

3 Geschichte

Das heutige Arzneimittel wurde ursprünglich als chemische Substanz in der Baumwollindustrie verwendet.

4 Anwendungsgebiete

Haupteinsatzgebiet ist die Chemotherapie bei Harnblasenkarzinom, Mammakarzinom und Ovarialkarzinom.

5 Wirkungsmechanismus

Als Träger eine Alkylgruppe lagert sich das Thiotepa und sein ebenfalls therapeutisch wirksames Metabolit Tetraethylenpentamin (TEPA) an die DNA an und bewirken eine Modifikation. Das Erbgut ist folglich nicht mehr replizierbar und eine DNA-Synthese bleibt aus. Folge ist Apoptose der Zelle.

6 Pharmakologie

Es erfolgt eine teilweise Metabolisierung zum ebenfalls alkylierenden TEPA.

7 Nebenwirkungen

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