Metandienon

Metandienon wurde erstmals 1955 synthetisiert und 1958 unter dem Handelsnamen Dianabol^® vom pharmazeutischen Unternehmen Ciba-Geigy vermarktet. Das Anabolikum wurde jedoch schon 1982 aufgrund der zahlreichen Nebenwirkungen vom Markt genommen. In Deutschland ist Methandienon nicht als Arzneistoff zugelassen, wird aber - vor allem in der Bodybuilding-Szene - häufig über das Internet aus dem Ausland bezogen.

Metandienon liegt bei Raumtemperatur als Feststoff vor. Der Schmelzpunkt der Substanz ist 165 °C. Metandienon hat die Summenformel C₂₀H₂₈O₂ und eine molare Masse von 300,44 g·mol^-1.

Es handelt sich um ein 17α-alkyliertes Steroid, das den Androgenrezeptor (AR) aktiviert und so in kurzer Zeit die Glykogenolyse und Proteinsynthese erhöhen kann. Allerdings zeigt es eine geringe Affinität sowohl für den Rezeptor, als auch für das sexualhormonbindende Globulin.

Dies macht es zu einem aktiveren Androgen als Testosteron. Metandienon wird durch das Enzym Aromatase leicht zu Methylestradiol verstoffwechselt, das durch seine 17α-Methylierung seinerseits ein potenteres Östrogen als Estradiol ist. Aus diesem Grund kommt es unter anderem zu Wassereinlagerungen und bei Männern zur Ausbildung einer Gynäkomastie. Unter Bodybuildern wird deshalb oft versucht, durch die gleichzeitige Einnahme von Aromatasehemmern oder SERMs eine Gynäkomastie zu verhindern.

Zu den Nebenwirkungen zählen:

• Bluthochdruck
• Akne
• Alopezie
• Gynäkomastie
• Ödeme
• Nachlassende Spermienproduktion
• Unfruchtbarkeit (reversibel)
• Leberschäden durch hepatotoxische Wirkung

Die Nebenwirkungen einer länger dauernden Anwendung werden bei der illegalen Anwendung der Substanz häufig unterschätzt.

• PubChem: 6300
• MeSH: 68008696