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Koffein

Synonym. Coffein; 1,3,7-Trimethylxanthin
Englisch: caffeine

1 Definition

Koffein ist ein natürlich vorkommendes Alkaloid, das zu den Xanthinderivaten gehört und in den Blättern, Samen und Früchten von über 63 Pflanzenarten zu finden ist.

2 Pharmakologie

2.1 Wirkmechanismus

Die stimulierende Wirkung von Coffein beruht auf molekularer Ebene unter anderem auf einer kompetitiven Hemmung der Adenosinrezeptoren im Zentralnervensystem. Außerdem hemmt es kompetitiv die Phosphodiesterase, welche die Second Messenger cAMP und cGMP zu AMP und GMP abbaut.

2.2 Wirkungen

Koffein löst zahlreiche pharmakologische Effekte aus. Zu den Hauptwirkungen zählen unter anderem:

Koffein wird dabei im Alltag in erster Linie als mildes Psychostimulans verwendet, das vorübergehend die Müdigkeit vertreibt. Dieser Effekt kann bei anfälligen Personen Schlafstörungen verursachen.

Eine erkennbare Wirkung auf das Zentralnervensystem (ZNS) stellt sich ab einer Dosis von etwa 150 bis 200 mg ein. In dieser Konzentration beeinflusst das Koffein hauptsächlich den sensorischen Teil der Hirnrinde. In diesem Fall kommt es zu einer Erhöhung des Gehirntonus, was bedeutet, dass das Konzentrationsvermögen erhöht wird und die Speicherkapazität und die Fixierung erleichtert wird. Die Stimmung kann sich sogar bis zu leichter Euphorie steigern.

2.3 Pharmakokinetik

Die Resorption von Koffein im Gastrointestinaltrakt erfolgt rasch und vollständig. Die Bioverfügbarkeit liegt zwischen 90 und 100 %. Die maximale Plasmakonzentration wird bereits 15 bis 20 Minuten nach der Aufnahme des Koffeins erreicht. Koffein kann die Blut-Hirn-Schranke überschreiten und erreicht nahezu alle Organe. Die Plasmahalbwertszeit beträgt bei gesunden Erwachsenen etwa 2,5 bis 5 Stunden.

Bei Menschen wird Koffein zu anderen Methylxanthinen wie Paraxanthin, Theobromin oder Theophyllin demethyliert. Durch weitere Verstoffwechselung entstehen Monomethylxanthin, Urate und Uracil-Derivate, die überwiegend renal ausgeschieden werden. Weniger als 2% des Koffeins verlassen den Körper unverändert.

3 Nebenwirkungen

in höheren Dosierungen auch:

bei längerem Gebrauch:

  • Toleranzentwicklung

4 Wechselwirkungen

5 Strukturformel

Koffein.png

6 Vorkommen

Einige Produkte haben einen natürlichen Koffeingehalt, wie zum Beispiel Kaffee (eine Tasse enthält ca. 50 bis 100 mg), Schwarzer Tee (eine Tasse kann bis zu 50 mg enthalten), Kakao (enthält 4 bis 9 mg pro 100 g in der Trockenmasse und Schokolade (bei Vollmilchschokolade sind es in etwa 15 mg pro 100 g Schokolade). Koffein ist auf Grund seiner ergogenen Wirkung oft auch eine Zumischung in vielen Erfrischungsgetränken und Energy-Drinks.

7 Klinik

Nach den Ergebnissen einiger Metaanalysen und In-vitro-Studien soll Koffein das Risiko senken, an Leberkarzinomen oder Leberfibrose[1] zu erkranken.

8 Quellen

  1. Dong S, Kong J, Kong J, Shen Q, Kong F, Sun W, Zheng L: Low Concentration of Caffeine Inhibits the Progression of the Hepatocellular Carcinoma via Akt Signaling Pathway; Anticancer Agents Med Chem. 2015;15(4):484-92

Fachgebiete: Pharmakologie

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