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Alkaloid

von arabisch: "al-qalya" - "die Pflanzenasche" und altgriechisch: "-oides" - "ähnlich"
Englisch: alkaloid

1 Definition

Alkaloide sind chemische Verbindungen, welche heterozyklisch gebundene Stickstoffatome enthalten.

2 Etymologie

Durch das freie Elektronenpaar am Stickstoffatom bedingt reagieren Alkaloide zumeist basisch, also wie Basen bzw. Alkalien. Die Bezeichnung bezieht sich somit auf die Ähnlichkeit zu Alkalien.

3 Einteilung

Es sind circa 10.000 Alkaloide bekannt. Sie können nach ihrer chemischen Struktur, ihrem Ursprung (den produzierenden Organismen), ihrem Biosyntheseweg und ihrer Pharmakologie eingeteilt werden.

3.1 ...nach chemischer Struktur

Alkaloide besitzen stickstoffhaltige Heterzyklen als Grundgerüst, wobei Kombinationen verschiedener Ringsysteme möglich sind. Anhand dieser Grundkörper lassen sich die Substanzen einteilen. Die bekanntesten Gruppen sind:

3.2 ...nach Biosyntheseweg

Die meisten Alkaloide leiten sich von Aminosäuren ab, diese werden als echte Alkaloide betrachtet. Dagegen sind Pseudoalkaloide solche, die sich in ihrem Syntheseweg nicht von Aminosäuren ableiten. Das Stickstoffatom stammt etwa von Ammoniak. Beispiele hierfür sind Coniin und Aconitin, letzteres ist ein Terpen- oder Isoprenoid-Alkaloid.

Als Protoalkaloide werden Alkaloide bezeichnet, die sich von Aminosäuren ableiten, deren Stickstoff jedoch nicht heterozyklisch gebunden vorliegt. Dies ist bei Meskalin der Fall.

4 Ökologie

Pflanzliche Alkaloide dienen aufgrund des bitteren Geschmacks oder der Toxizität als Fraßschutz. Sie können sowohl gegenüber Wirbeltieren als auch Wirbellosen wirksam sein, so ist Nicotin ein wirksames Insektizid. Das Amphibiengift Batrachotoxin wirkt lokal schleimhautreizend und soll Fressfeinde irritieren. Einige Alkaloide wirken als Phytoalexine antimikrobiell (Marcapin des Kappenmohns). Betalaine sind Alkaloide, die als Farbstoffe fungieren (gelbe Betaxanthine und rot bis violett gefärbte Betacyanine).

5 Vorkommen und Gewinnung

Im Allgemeinen sind Alkaloide Naturstoffe, ferner können auch (teil-) synthetische Verbindungen (z.B. Lysergid, Heroin) als Alkaloide betrachtet werden. In der Mehrzahl handelt es sich um Derivate von Aminosäuren. Sie kommen in der Natur zumeist in Pflanzen vor, werden aber auch von Tieren und Pilzen gebildet. Die Gewinnung erfolgt häufig durch Extraktion, etwa von Pflanzenmaterial, und anschließende Isolierung.

6 Wirkung und Verwendung

Sehr viele dieser Alkaloide weisen starke, spezifische pharmakologische Wirkungen auf und sind als Arzneistoffe, Toxine oder für die Forschung relevant. Beispielsweise sind Morphin und andere Opioide bewährte Analgetika, Kokain ist ein effektives Lokalanästhetikum und Scopolamin wird transdermal gegen Übelkeit eingesetzt. Atropin ist ein Antidot bei verschiedenen Vergiftungen.

6.1 Toxikologie

Bei Überdosierung von Alkaloiden zeigen sich in der Regel charakteristische Vergiftungsbilder, zahlreiche Vertreter sind stark giftig. Häufig finden sich Effekte im zentralen und peripheren Nervensystem mit Krämpfen oder Lähmungen. Zudem besitzen einige Alkaloide in entsprechender Dosierung psychotrope Effekte und können als Rauschmittel (häufig mit Abhängigkeitspotential) missbraucht werden, so beispielsweise Kokain, Scopolamin, Opioide wie Morphin und Heroin sowie Nikotin und Coffein.

7 Literatur

  • Latscha et al.: Chemie für Biologen, 2. Aufl., Springer Verlag.
  • Bresinsky, Körner et al.: Strasburger - Lehrbuch der Botanik, Spektrum akadem. Verlag, 36. Aufl.

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