Tyrosin

Tyrosin, kurz Tyr oder Y, ist eine aromatische Aminosäure mit dem chemischen Namen L(–)-β-(p-Hydroxyphenyl)-α-aminopropionsäure. Ihr charakteristisches Strukturmerkmal ist ein an die Kohlenwasserstoffkette angeschlossener Benzolring mit einer Hydroxylgruppe.

Tyrosin hat die Summenformel C₉H₁₁NO₃ und eine molare Masse von 181,19 g/mol.

Der menschliche Organismus ist in der Lage, seinen Tyrosinbedarf komplett aus Phenylalanin zu synthetisieren und muss die essentielle Aminosäure daher zumindest teilweise über die Nahrung aufnehmen. Im Gegenzug wird bei einem Mangel an Phenylalanin dieses aus dem dann essentiellen Tyrosin gebildet. Der Abbau erfolgt über das Zwischenprodukt Homogentisinsäure zu Oxalacetat und Acetyl-CoA, teilweise wird es auch unverändert über den Harn ausgeschieden.

Tyrosin ist wichtiger Bestandteil vieler Proteine, daneben dient es als Ausgangssubstanz verschiedener biogener Amine und anderer niedermolekularer Verbindungen, beispielsweise Thyroxin, Trijodthyronin, Melanin, Adrenalin, Noradrenalin oder Dopamin.

Der Tyrosinspiegel kann sowohl im Blutserum als auch im Urin bestimmt werden.

5.1. Referenzwerte im Serum

• Neugeborene bis 1 Monat: bis 90 µmol/l
• Säuglinge bis 1 Jahr: bis 110 µmol/l
• Kleinkinder 2-6 Jahre: bis 80 µmol/l
• Schulkinder 7-14 Jahre: bis 90 µmol/l
• Erwachsene: bis 100 µmol/l

5.2. Referenzwerte im Urin

• Neugeborene bis 1 Monat: bis 800 µmol/g Kreatinin
• Säuglinge bis 1 Jahr: bis 1.000 µmol/g Kreatinin
• Kleinkinder 2-6 Jahre: bis 600 µmol/g Kreatinin
• Schulkinder 7-14 Jahre: bis 300 µmol/g Kreatinin
• Erwachsene: bis 200 µmol/g Kreatinin

Störungen in der Synthese von Tyrosin aus Phenylalanin führen zum Krankheitsbild der Phenylketonurie; daneben kann eine Transportstörung im Rahmen des Hartnup-Syndroms zu teilweise schweren Entwicklungsstörungen und Symptomen führen.
Enzymdefekte im Bereich des Tyrosin-Metabolismus führen zu Krankheitsbildern wie der Hypertyrosinämie oder der Alkaptonurie.