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Phosphatidylserin

Synonyme: Ptd-L-Ser, PS

1 Definition

Phosphatidylserin ist ein Molekül aus der Gruppe der Phosphoglyceride. Diese Stoffgruppe zeichnet sich durch ein mit zwei Fettsäuren und einem Phosphorsäurerest verestertes Glycerin aus. Im Fall des Phosphatidylserins bildet die Phosphorsäure mit dem Glycerin und der Hydroxylgruppe der Aminosäure Serin einen Phosphorsäurediester aus.

2 Chemische Eigenschaften

Phosphatidylserin ist bei physiologischem pH-Wert ein (netto) einfach negativ geladenes Molekül. Diese Nettoladung kommt dadurch zustande, dass neben der negativen Ladung, die durch das Sauerstoffatom der Phosphorsäure entsteht, zusätzlich am alpha-C-Atom der Aminosäure die für Aminosäuren typische Carboxyl- bzw. Aminogruppe in geladener Form gebunden sind. Da die Aminogruppe bei physiologischem pH in protonierter und die Carboxylgruppe in deprotonierter Form vorliegen, liegen in diesem Phosphoglycerid brutto zwei negative und eine positive Ladung vor.

Darüber hinaus besitzt das Molekül neben dieser geladenen hydrophilen Kopfgruppe, die über die Phosphorsäurediesterbindung mit dem Glycerinmolekül verknüpft ist, einen hydrophoben "Schwanz", der von den ungeladenen Kohlenwasserstoffketten der Fettsäuren gebildet wird.

3 Biologische Funktion

Das Phosphatidylserin ist, ebenso wie weitere Phosphoglyceride am Aufbau der Zellmembran beteiligt. Diese biologische Membranen besteht aus zwei Schichten amphiphiler Moleküle, deren hydrophobe Anteile (in diesem Fall die unpolaren Kohlenwasserstoffketten) einander zugewandt sind, wohingegen die hydrophilen Kopfgruppen nach außen weisen. Es existieren also zwei Lipidschichten, die man in eine innere (dem Zellinneren bzw. Zytosol benachbarte) und eine äußere (zum Extrazellularraum gerichtete) Lipidschicht unterteilen kann.

Im Rahmen des Flüssig-Mosaik-Modells geht man davon aus, dass die Moleküle, die biologische Membranen bilden, sich innerhalb ihrer Lipdischicht ständig bewegen. Neben der lateralen Diffusion (Bewegung in der Ebene einer Schicht) beschreibt dieses Modell auch den Prozess der transversalen Diffusion, bei der Phospholipide von der einen Schicht in die andere übergehen können. Diesen Lagewechsel eines Phospholipids im Rahmen der transversalen Diffusion fasst man auch unter dem Begriff Flipflop zusammen.

Normalerweise würden diese Prozesse dazu führen, dass sich die jeweiligen Phospholipide gleichmäßig auf die innere bzw. außere Lipidschicht verteilen. Bestimmte Enzyme, die man als Flippasen bezeichnet, verhindern jedoch dass Phosphatidylserin von der inneren Schicht in die äußere diffundieren kann, sodass Phosphatidylserin normalerweise nur in der inneren Lipidschicht vorzufinden ist. Geht diese beschriebene Asymmetrie (beispielsweise durch die Diffusion von Phosphatidylserin zur äußeren Lipidschicht) der Lipiddoppelschicht verloren, so kann dieses Signal zur Einleitung der Apoptose der betroffenen Zelle führen.

4 Pharmakologie

Phosphatidylserin wird unter anderem als Nahrungsergänzungsmittel zur Vorbeugung von Demenz und kognitiven Dysfunktionen beworben. In klinischen Studien konnte jedoch bislang (2014) kein Beleg für die Wirksamkeit von Phosphatidylserin in diesen Indikationen erbracht werden.

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