Phenazin

Synonyme: Dibenzopyrazin
Englisch: Phenazine

1 Definition

Phenazin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aromaten, die als Ausgangssubstanz für viele chemische und biologisch wichtige Moleküle fungiert. In Bereich der Medizin bzw. Pharmakologie ist sie in soweit interessant, als dass sie auch hier Ausgangsstoff für eine Reihe von Arzneistoffen – insbesondere Komplexbildner – sind. Letztere sind unverzichtbare Wirkstoffe bei Vergiftungen aller Art, besonders im Bereich von Schwermetallen. Des Weiteren ist Phenazin der Ausgangsstoff für die Synthese von einer Vielzahl von Farbstoffen.

2 Chemie

Phenazyn gehört zu den organischen Verbindungen, die in ihrer Strukturformel mindestens einen Benzolring aufweisen können. Aufgrund des blumigen und von den meisten Menschen als angenehm empfundenen Geruch von benzolhaltigen Verbindungen spricht man bei ihnen von aromatischen Verbindungen (Aromaten). Da das Phenazin drei Benzolringe besitzt, spricht man hier von einem polycyclischen aromatischen Molekül. Im Zentrum des mittleren aromatischen Rings befinden sich zwei Stickstoffatome. Die chemische Summenformel von Phenazin lautet:

• C₁₂H₈N₂

Der Schmelzpunkt des als gelbes Pulver vorliegenden Feststoffes liegt bei 174 – 177 °C. Der Siedepunkt von Phenazin liegt bei genau 360 °C. In Wasser ist Phenazin aufgrund seine Unpolarität vollständig unlöslich, in Ethanol nur schwach löslich.

3 Natürliches Vorkommen

Von Phenazin existieren mehrere Unterarten bzw. Derivate, von denen einige eine gewisse antibiotische Wirkung aufweisen. In einigen Bakterienarten konnten Phenazine nachgewiesen werden.

• Pantoea agglomerans
• Pseudomonas aeruginosa
• Bakterien aus der Gattung der Streptomyces

4 Biosynthese

Die natürliche Herstellung von Phenazin erfolgt durch den Shikimisäureweg, einer wichtigen Biosynthese von aromatischen Verbindungen in Mikroorganismen. In höheren Tieren bzw. im menschlichen Organismus findet diese Form der Darstellung nicht statt. Weit über 70 Phenazin-artige Verbindungen sind mittlerweile in der Natur identifiziert worden.

5 Industrielle Darstellung

Es existieren drei bisher bekannte Methoden zur chemischen Synthese von Phenazin. Diese sind im Einzelnen:

• Erhitzung von ortho-Phenylendiamin mit Brenzcatechin, dadurch Entstehung von Dihydrophenazin. Dieses wird in einem weiteren Reaktionsschritt zu Phenazin oxidiert
• die Wohl-Aue-Reaktion, in dessen Rahmen es zur Reaktion von Anilin und Nitrobenzol kommt
• mit Hilfe von Eisen(III)-chlorid und Salzsäure kann die Substanz ortho-Aminodiphenylamin cyclisiert werden

6 Anwendung

Aus Phenazin können eine Vielzahl von chemischen Verbindungen hergestellt werden. Dazu zählen vor allem:

• Farbstoffe (z. B. Safranin, Indulin, Mauvein, etc.)
• Synthese von Duftstoffen
• Synthese von Pestiziden
• Bildung von Arzneimitteln, hier vor allem Komplexbildner, die durch Bildung eines Chelatkompexes z. B. Blei im Körper einschließen, es unschädlich machen und schließlich gemeinsam mit dem Schwermetall aausscheiden.