Entecavir

Entecavir ist strukturell ein Purin-Nukleosid. Es liegt pharmazeutisch als Entecavir-Monohydrat vor. Die Summenformel lautet C₁₂H₁₅N₅O₃, das Molekulargewicht beträgt etwa 277 g/mol.

Entecavir wird in den Hepatozyten durch zelluläre Kinasen schrittweise zu Entecavir-Triphosphat phosphoryliert. Das Triphosphat konkurriert mit Desoxyguanosintriphosphat (dGTP) und wird von der HBV-Polymerase bevorzugt in die Virus-DNA eingebaut.

Dadurch werden drei essenzielle Schritte der Virusreplikation blockiert: die Priming-Reaktion der Polymerase, die reverse Transkription der prägenomischen RNA sowie die Synthese des positiven DNA-Strangs. Die Wirkung ist hochselektiv gegenüber HBV und zeigt nur eine geringe Affinität zu humanen DNA-Polymerasen.

Entecavir weist eine Bioverfügbarkeit von über 70% auf. Im Blut liegt der Wirkstoff zu 13% an Plasmaproteine gebunden vor. Die Plasmahalbwertszeit beträgt durchschnittlich 138 Stunden. Entecavir wird zu ca. 70% renal eliminiert.

Entecavir ist im Rahmen der Therapie von Hepatitis B (HBV) bei erwachsenen Patienten indiziert.

Das Arzneimittel wird in Form von Lösungen oder Tabletten appliziert.

• Kopfschmerzen
• Schlaflosigkeit, Somnolenz, Ermüdung
• erhöhte Leberwerte
• Störungen des Gastrointestinaltrakts: Übelkeit, Erbrechen, Diarrhoe
• Dyspepsie

• Überempfindlichkeit gegenüber dem Wirkstoff
• Laktasemangel, Fruktoseintoleranz und Galaktoseintoleranz (abhängig von der Formulierung)
• Stillzeit